Question

【题目】迷迭香酸(F)的结构简式为

它是存在于许多植物中的一种多酚，具有抗氧化、延缓衰老、减肥降脂等功效。以A为原料合成F的路线如图所示(已知苯环上的羟基很难直接与羧酸发生酯化反应)：

根据题意回答下列问题：

(1)A的结构简式为__________________；反应②的反应类型是__________________。

(2)反应③的试剂为__________________。

(3)1 mol F分别与足量的溴水和NaOH溶液反应，最多可消耗Br2________mol、NaOH________mol。

(4)E在一定条件下发生缩聚反应的化学方程式是__________________。

(5)与E互为同分异构体，且同时满足下列条件的有机物有________种。

①苯环上有四个取代基，且苯环上的一氯取代物只有一种；

②1 mol该物质分别与NaHCO3、Na2CO3反应时，最多消耗NaHCO3、Na2CO3的量分别是1 mol和4 mol。

Answer 1

【答案】(1) 消去反应

(2)新制氢氧化铜(或银氨溶液)、稀盐酸(或稀硫酸)

(3)7 6

(4)n＋(n－1)H2O

(5)4

【解析】

试题分析：根据B在一定条件下的生成物结构简式可知B分子中两个酚羟基是邻位，则A的结构简式为，则B的结构简式为。根据C的分子式可知反应②是羟基的消去反应，则C的结构简式为。根据D的结构简式可知，反应③是醛基的氧化反应，则D的结构简式为。根据F的结构简式可知，D和E通过酯化反应生成F，则E的结构简式为。

（1）根据以上分析可知A的结构简式为；反应②的反应类型是消去反应。

（2）由于碳碳双键也易被氧化，因此反应③中的氧化剂应该是弱氧化剂，则反应③的试剂为新制氢氧化铜或银氨溶液、稀盐酸（或稀硫酸）。

（3）F分子中含有4个酚羟基，1个酯基，则1mol F分别与足量的溴水和NaOH溶液反应，最多可消耗Br27mol（其中取代反应是6mol，加成反应是1mol）、NaOH6mol。

（4）E分子中含有羧基和醇羟基，在一定条件下发生缩聚反应的化学方程式是n＋(n－1)H2O。

（5）①苯环上有四个取代基，且苯环上的一氯取代物只有一种，说明结构是对称的。②1 mol该物质分别与NaHCO3、Na2CO3反应时，最多消耗NaHCO3、Na2CO3的量分别是1mol和4mol，这说明含有1个羧基和3个酚羟基，则符合条件的有机物结构简式为、、、，共计是4种。