Question

【题目】缩醛在有机合成中常用于保护羰基或作为合成中间体，同时还是一类重要的香料，广泛应用于化妆品、食物、饮料等行业。G是一种常用的缩醛，分子中含有一个六元环和一个五元环结构。下面是G的一种合成路线：

已知：①芳香烃A含氢元素的质量分数为8.7%，A的质谱图中，分子离子峰对应的最大质荷比为92； D的产重可以用来衡量一个国家的石油化工发展水平。

②

③同一个碳原子连接两个羟基不稳定，易脱水形成羰基。

回答下列问题：

（1）A的结构简式是______，E的名称是____________。

（2）由D生成E的反应类型是________，E→F的反应条件是___________。

（3）由B生成N的化学方程式为_______________________________。

（4）有研究发现，维生素C可以作为合成G物质的催化剂，具有价廉、效率高、污染物少的优点。维生素C的结构如右图。则维生素C分子中含氧官能团名称为_____________。

（5）缩醛G的结构简式为_______。G有多种同分异构体，写出其中能同时满足以下条件的所有同分异构体的结构简式：_________________________。

①既能发生银镜反应，又能与FeC13发生显色反应；②核磁共振氢谐为4组峰。

（6）写出用2-丁烯为原料（其他无机试剂任选）制备顺丁橡胶（顺式聚1,3-丁二烯）的合成路线：________________________。

Answer 1

【答案】（1）1,2-二氯乙烷

⑵加成反应 NaOH水溶液，加热

⑶

⑷羟基、酯基

⑸

⑹

【解析】

(1)由以上分析可知A为，E为，名称为1，2-二氯乙烷，故答案为：；1，2-二氯乙烷；(2)D为CH2=CH2，与氯气发生加成反应生成CH2ClCH2Cl，CH2ClCH2Cl在氢氧化钠溶液、加热条件下水解生成CH2OHCH2OH，故答案为：加成反应；氢氧化钠溶液、加热；(3)由信息可知，B生成N的化学方程式为，故答案为：；(4)由维生素C结构可知含有酯基、羟基，故答案为：酯基、羟基；(5)G为，对应的同分异构体①既能发生银镜反应，又能与FeCl3发生显色反应，说明含有酚羟基和醛基；②核磁共振氢谱为4组峰，则结构对称，可为，故答案为：；；(6)用2-丁烯为原料制备顺丁橡胶，可先与氯气发生加成反应生成2，3-二氯丁烷，然后发生消去反应生成1，3-丁二烯，再在催化条件下发生加聚反应可生成产物，反应的流程为，故答案为：。