Question

金刚烷的结构如图，它可看作是由四个等同的六元环组成的空间构型．请根据中学学过的异构现象判断由氯原子取代金刚烷亚甲基（-CH₂-）中氢原子所形成的二氯取代物的种类 （　　）

A．4种

B．3种

C．2种

D．6种

Answer 1

分析：金刚烷的结构可看做是由四个等同的六元环组成的空间构型．
利用等效氢，先固定一个氯原子，再移动另一个氯原子．据此判断亚甲基上发生二氯取代的异构体数目．

解答：解：金刚烷的结构可看作是由四个等同的六元环组成的空间构型，它是一个高度对称的结构，整个结构由四个完全等同的立体六元环构成．
因此，金刚烷六个亚甲基（-CH₂-）上的氢原子是完全等效的，所以金刚烷亚甲基（-CH₂-）中氢原子所形成的一氯取代物只有 1 种．
当亚甲基有一个氯原子取代后，亚甲基上氢原子三种环境（含被氯连接的碳原子）．
所以由氯原子取代金刚烷亚甲基（-CH₂-）中氢原子所形成的二氯取代物只有 3 种．
故选B．

点评：本题考查同分异构体的书写，难度中等，关键对空间结构有清晰的理解．