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【题目】A为某种聚甲基丙烯酸酯的单体,其转化关系如下:

已知:Ⅰ.G的苯环上一氯代物只有两种;Ⅱ.RCH=CH2+HBr RCH2CH2Br

请按要求回答下列问题:

(1)A的结构简式为____________________

(2)下列说法不正确的是_______________

a.②、③、⑤均为氧化反应

b.化合物B分子中所有碳原子共平面

c.化合物C的同系物2-甲基-2-溴丙酸能发生水解、消去、酯化反应

d.用新制碱性氢氧化铜悬浊液可鉴别E、F和G

(3)D可以发生缩聚反应,反应的化学方程式为__________________________________

(4)写出同时满足下列条件的G的所有同分异构体的结构简式_____________________

①红外光谱检测表明分子中含有醛基;

1H-NMR谱显示分子中含有苯环,且苯环上有两种不同化学环境的氢原子。

以B为原料合成含六元环的酯类物质,请设计合成路线_____________________ (用流程图表示,无机试剂任选)。

【答案】 ac

【解析】试题分析G分子式为C8H8O2,G苯环上一氯代物只有两种,所以G是对甲基苯甲酸;逆推可知,F是对甲基苯甲醛,E是对甲基苯甲醇,A为某种聚甲基丙烯酸酯的单体,则A是;B是甲基丙烯酸;根据RCH=CH2+HBr RCH2CH2Br,C是BrCH2CH(CH3)COOH、D是HOCH2CH(CH3)COOH;

解析:根据以上分析(1)A的结构简式为

(2)甲基丙烯酸生成BrCH2CH(CH3)COOH属于加成反应,故a错误;

甲基丙烯酸分子中所有碳原子共平面,故b正确;

BrCH2CH(CH3)COOH与 2-甲基-2-溴丙酸是同分异构体,故c错误;

E与新制碱性氢氧化铜悬浊液不反应、F含有醛基能与新制碱性氢氧化铜悬浊液反应生成砖红色沉淀、G含有羧基能与新制碱性氢氧化铜悬浊液发生中和反应,氢氧化铜溶解,故d正确。

(3)HOCH2CH(CH3)COOH可以发生缩聚反应,反应的化学方程式为

(4)符合①红外光谱检测表明分子中含有醛基;②1H-NMR谱显示分子中含有苯环,且苯环上有两种不同化学环境的氢原子的甲基苯甲酸的所有同分异构体的结构简式为

以甲基丙烯酸为原料合成含六元环的酯类物质,合成路线

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(1)写出A分子的结构简式:_________________

(2)写出B、C分子中,含氧基团的名称:B________ C___________

(3)写出下列反应类型:

_________________________________

(4)写出下列反应方程式:

②B→CH3CHO:___________________________

③B+C→D:______________________________

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完成下列填空:

(1)写出C中含氧官能团名称_____________

(2)判断反应类型:反应①_______________;反应③_________________

(3)写出B的结构简式 _____________________

(4)一定条件下D脱氢反应得一种产物,化学性质比较稳定,易取代、难加成。该产物属于_________(填有机物类别),说明该物质中碳碳键的特点____________________________

(5)1,3-丁二烯是应用广泛的有机化工原料,它是合成D的原料之一,它还可以用来合成氯丁橡胶()。写出以1,3-丁二烯为原料制备氯丁橡胶的单体的合成路线。_________________

(合成路线常用的表示方式为:

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(2)步骤Ⅱ通入热空气或水蒸气吹出Br2,利用了溴的______.(填序号)

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