Question

现有A、B两种有机化合物，已知：①B分子可以看成A分子中一个氢原子被氨基取代而得到；②它们的分子中氢元素的质量分数相同，相对分子质量都不超过170，A中碳元素的质量分数为72.00%；③它们都是一取代苯，分子中都不含甲基，都含有一个羧基．
请按要求填空：
（1）A、B的分子中氢元素的质量分数都是

6.67%

；B的分子式为

C₉H₁₁NO₂

．
（2）A的结构简式是

；
（3）C与A互为同分异构体，分子中也没有甲基，但苯环上有两个处于对位的取代基，能发生银镜反应，也能在一定条件下发生消去反应，则C与银氨溶液反应的化学方程式是

+2Ag（NH₃）₂OH

△

+2Ag+3NH₃+H₂O

；
（4）B有一种同分异构体D是某芳香烃发生硝化反应生成的唯一一种一硝基取代物（硝基连在苯环上），则D的结构简式是

．

Answer 1

分析：（1）（2）因B可看成A中1个氢原子被-NH₂取代得到，A、B两者碳原子、氧原子分别相等，氢元素百分含量相等，所以设A的摩尔质量为M，A中氢原子个数为a，则

a

M

×100%=

a+1

M+15

×100%，得到：M=15a，所以A中w（H）=

a

M

×100%=

a

15a

×100%=6.67%，所以A中w（O）=1-72%-6.67%=21.33%，
A中C：H：O=

72%

12

：

6.67%

1

：

21.33%

16

=9：10：2，所以A分子式为（C₉H₁₀O₂）_x，因Mr（A）＜170，所以x=1，即分子式为C₉H₁₀O₂，故B的分子式为C₉H₁₁NO₂；
有机物A为一取代苯，分子中不含甲基，含有一个羧基，故A的结构简式为；
（3）C与A互为同分异构体，分子中也没有甲基，但苯环上有两个处于对位的取代基，能发生银镜反应，含有-CHO或-OOCH，能在一定条件下发生消去反应，应含有醇羟基，故C含有的基团为-CHO、-CH₂CH₂OH，故C的结构简式为；
（4）B有一种同分异构体D是某芳香烃发生硝化反应生成的唯一一种一硝基取代物（硝基连在苯环上），B的分子式为C₉H₁₁NO₂，则相应的芳香烃的分子式为C₉H₁₂，故该芳香烃为，据此确定D的结构简式．

解答：解：（1）因B可看成A中1个氢原子被-NH₂取代得到，A、B两者碳原子、氧原子分别相等，氢元素百分含量相等，所以设A的摩尔质量为M，A中氢原子个数为a，则

a

M

×100%=

a+1

M+15

×100%，得到：M=15a，所以A中w（H）=

a

M

×100%=

a

15a

×100%=6.67%，所以A中w（O）=1-72%-6.67%=21.33%，
A中C：H：O=

72%

12

：

6.67%

1

：

21.33%

16

=9：10：2，所以A分子式为（C₉H₁₀O₂）_x，因Mr（A）＜170，所以x=1，即分子式为C₉H₁₀O₂，故B的分子式为C₉H₁₁NO₂，
故答案为：6.67%，C₉H₁₁NO₂；
（2）有机物A的分子式为C₉H₁₀O₂，有机物A为一取代苯，分子中不含甲基，含有一个羧基，故A的结构简式为：，故答案为：；
（3）C与A互为同分异构体，分子中也没有甲基，但苯环上有两个处于对位的取代基，能发生银镜反应，含有-CHO或-OOCH，能在一定条件下发生消去反应，应含有醇羟基，故C含有的基团为-CHO、-CH₂CH₂OH，故C的结构简式为，与银氨溶液反应的化学方程式是：
+2Ag（NH₃）₂OH

△

+2Ag+3NH₃+H₂O，
故答案为：
+2Ag（NH₃）₂OH

△

+2Ag+3NH₃+H₂O；
（4）B有一种同分异构体D是某芳香烃发生硝化反应生成的唯一一种一硝基取代物（硝基连在苯环上），B的分子式为C₉H₁₁NO₂，则相应的芳香烃的分子式为C₉H₁₂，故该芳香烃为，故D的结构简式为：
，故答案为：．

点评：本题以计算题形式考查有机物的推断、官能团的性质、同分异构体的书写等，难度较大，确定A分子氢元素的质量分数是解题的关键．