Question

避蚊酯（DMP）是一种塑化剂．相对分子质量为194，摄人后对人体有一定的危害，其结构可表示为（其中R为烃基）实验室由以下方法可得到DMP：

请回答：

（1）物质C中官能团的名称为        。

（2）下列有关DMP的说法可能正确的是        。（填字母标号）

A．DMP的分子式为C₁₀H₁₂O₄

B．DMP可以发生取代、加成、氧化等反应

C．DMP在水中的溶解度不大

（3）B与乙二酸（）在一定条件下可以按物质的量1：1发生反应生成高分子化合物，该高分子化合物的结构简式为           。

（4）工业上以邻二甲苯（）为原料先生产苯酐（），再使其与某醇在一定条件下反应制取DMP。苯酐与该醇制取DMP的化学方程式为           。

（5）芳香化合物E与C互为同分异构体，若lmo E与足量银氨溶液反应取多2mol Ag，则E可能的结构简式为     。B也存在多种同分异构体，符合下列条件的B的同分异构体有     种。

①lmol有机物可以与2mol NaOH反应②苯环上的一氯代物只有一种。

 

Answer 1

【答案】

（8分）（1）醛基（1分） （2）BC（1分） （3）（2分）

（4）（2分） （5）（1分）；5（1分）

【解析】

试题分析：根据DMP的结构简式可知，邻二甲苯和氯气发生取代反应生成A的结构简式是。卤代烃A在氢氧化钠溶液中发生水解反应生成B，则B的结构简式是。B中含有醇羟基，在催化剂的作用下，发生氧化反应生成C，则C的结构简式是。C中含有醛基，继续被氧化生成羧基，所以D的结构简式是。D中含有羧基，在浓硫酸的作用下能和醇发生酯化反应生成DMP。

（1）物质C中官能团的名称为醛基。

（2）A、DMP的相对分子质量为194，则R的相对分子质量是（194－164）÷2＝15，因此R是甲基－CH₃，所以DMP的分子式为C₁₀H₁₀O₄，A不正确；

B．D中含有苯环，所以DMP可以发生取代、加成、氧化等反应，B正确；

C．D中含有酯基，所以DMP在水中的溶解度不大，C正确，答案选BC。

（3）B中含有2个羟基，所以能和乙二醇发生缩聚反应生成高分子化合物，生成物的结构简式是。

（4）根据DMP的结构简式可知，该醇是甲醇，所以反应的化学方程式是。

（5）lmol E与足量银氨溶液反应最多生成2mol Ag，这说明E中含有1个醛基，所以根据C的结构简式可知，E可能的结构简式是。符号B的同分异构体中，①lmol有机物可以与2mol NaOH反应，说明含有2个酚羟基；②苯环上的一氯代物只有一种，这说明苯环上的取代基是对称性结构的，因此还含有2个甲基，所以可能的结构简式有、、、、，共计是5种。

考点：考查有机物推断；有机物结构和性质；同分异构体判断以及方程式的书写等