Question

【题目】塑化剂（DBP）合成线路如图I：

已知：
a．R1CHO+R2CH2CHO +H2O（R1、R2示氢原子或烃基）
b．有机物C为含两个碳原子的烃的含氧衍生物，核磁共振氢谱图如图II．
回答下列问题：
（1）E含有的官能团是 ．
（2）E→F的反应类型为
（3）符合图I转化的A的结构有种（不含立体异构）．
（4）写出下列化学方程式：
①E和H2以物质的量1：1反应生成F ．
②B和F以物质的量1：2合成DBP ．
（5）B的同分异构体中能同时符合下列条件的有种（不含立体异构），写出其中任意两种同分异构体（填结构简式）．
①不能和NaHCO3溶液反应 ②能发生银镜反应
③遇FeC13溶液显紫色 ④核磁共振氢谱显示苯环上只有一种氢原子
写出B与其中任意一种物质生成的高聚物（填结构简式）．
（6）参照上述DBP合成路线，设计以苯甲醛和乙醇为起始原料制备肉桂酸（ ） 的合成路线 ．

Answer 1

【答案】
（1）碳碳双键、醛基
（2）加成反应
（3）3
（4）；
（5）6； 、 ；
（6）
【解析】解：A的分子式为C10H14 ， 氧化生成 ，可知A为 、 、 ．有机物C为含两个碳原子的烃的含氧衍生物，核磁共振氢谱图有3个吸收峰，且可以发生氧化反应生成D，故C为CH3CH2OH，结合信息可知，D为CH3CHO，E为CH3CH=CHCHO，E和H2以物质的量1：1反应生成F为CH3CH=CHCH2OH， 和F以物质的量1：2合成DBP为 ．（1）E为CH3CH=CHCHO，含有的官能团是：碳碳双键、醛基，所以答案是：碳碳双键、醛基；（2）E→F的反应类型为加成反应，
所以答案是：加成反应；（3）符合图I转化的A的结构有 、 、 ，
所以答案是：3；（4）①E和H2以物质的量1：1反应生成F的方程式为： ，②B和F以物质的量1：2合成DBP的方程式为： ，
所以答案是： ； ；（5）B（ ）的同分异构体中能同时符合下列条件：①不能和NaHCO3溶液反应，说明不含羧基，②能发生银镜反应，说明含有醛基，③遇FeC13溶液显紫色，说明含有酚羟基，④核磁共振氢谱显示苯环上只有一种氢原子，符合条件的同分异构体有： ，
B与其中任意一种物质生成的高聚物为： ，
所以答案是：6； （任意2种）； （任意一种）；（6）CH3CH2OH发生催化氧化生成CH3CHO，苯甲醛与乙醛发生信息中反应得到 ，再用氢氧化铜氧化生成 ，合成路线流程图为： ，
所以答案是： ．