Question

有机物甲能发生银镜反应，甲催化加氢还原成有机物乙，1mol乙跟足量的金属钠反应放出标准状况下H₂22.4L，则乙一定不可能是（　　）

A．HOCH₂CH₂OH

B．HOCH₂CH（OH）CH₃

C．CH₃CH（OH）CH（OH）CH₃

D．HOCH₂CH₂CH（OH）CH₃

Answer 1

分析：有机物甲能发生银镜反应，含有-CHO，为醛或甲酸形成的酯，甲催化加氢还原成有机物乙，则甲中含有不饱和键，1mol乙跟足量的金属钠反应放出标准状况下H₂22.4L，氢气的物质的量为1mol，说明乙中含有2个羟基或2个羧基或1个羟基、1个羧基，结合选项判断甲的可能结构，据此解答．

解答：解：A．甲为OHCCHO或HOCH₂CHO，能发生有机反应，能与氢气发生加成反应，生成乙为HOCH₂CH₂OH，1molHOCH₂CH₂OH与钠反应生成1mol氢气，故A可能，
B．若乙为HOCH₂CH（OH）CH₃，1mol乙与钠反应生成1mol氢气，甲与氢气发生加成反应生成乙，则甲可以为OHCCH（OH）CH₃能发生银镜反应，故B可能；
C．若乙为CH₃CH（OH）CH（OH）CH₃，1mol乙与钠反应生成1mol氢气，甲与氢气发生加成反应生成乙，则甲不可能含有-CHO，甲不能发生银镜反应，故C不可能；
D．若乙为HOCH₂CH₂CH（OH）CH₃，1mol乙与钠反应生成1mol氢气，甲与氢气发生加成反应生成乙，则甲为OHCCH₂CH（OH）CH₃，能发生银镜反应，故D可能，
故选C．

点评：本题考查有机物的推断，难度中等，掌握官能团的性质与转化是关键．