Question

A～J及X均为有机化合物，它们之间的转化如下图所示：

实验表明：①X的分子结构中无支链，链状二烯烃，D既能发生银镜反应，又能与金属钠反应放出氢气：
②核磁共振氢谱表明F分子中有三种氢，且其峰面积之比为1：1：1；
③G能使溴的四氯化碳溶液褪色；④1mol J与足量金属钠反应可放出22.4L氢气（标准状况）。
请根据以上信息回答下列问题：

（1）X的结构简式为____________（不考虑立体结构），由X生成A的反应类型是____________反应；
（2）D的结构简式为_____________；
（3）由E生成F的化学方程式为_______________， E具有相同官能团的E的同分异构体还有________________（写出结构简式，不考虑立体结构）；
（4）G的结构简式为_____________________；
（5）由I生成J的化学方程式______________。

Answer 1

（1）CH₂=CH-CH=CH₂ 加成 （2）HOCH₂CH₂CH₂CHO

试题分析：由信息①“X的分子结构中无支链，链状二烯烃”，结合流程图知X中含有4个碳原子，又有机物中两个碳碳双键连在同一个碳原子上不稳定推知X为CH₂=CH-CH=CH₂，结合信息①②推知：CH₂=CH-CH=CH₂与Br₂发生的是1，4-加成，A为BrCH₂CH=CHCH₂Br，依次可得B为HOCH₂CH=CHCH₂OH,C为HOCH₂CH₂CH₂CH₂OH,D为HOCH₂CH₂CH₂CHO，E为HOCH₂CH₂CH₂COOH,F为。再分析另一条线，由信息③G能使溴的四氯化碳溶液褪色；知G中含有碳碳双键，B→G应该是分子内成醚，G为；G→H应该是是G与HClO发生加成反应，H应该为;H→I是:2+Ca(OH)₂="2" +CaCl₂+2 H₂O;I→J其实就是醚的开环了，五元环相对于三元环稳定，因此：。