Question

9．某芳香族化合物A的分子中含有C、H、O、N四种元素，相同状况下，其蒸气的密度是氢气密度的68.5倍．现以苯为原料合成A，并最终制得F（一种染料中间体），转化关系如下：（一些非主要产物已略去）

已知：
Ⅰ．R-Cl+2Na+Cl-R′-→R-R′+2NaCl（R、R′为烃基）

请回答下列问题：
（1）A中的官能团符号-NO₂  A的名称对硝基甲苯 （或4-甲基-硝基苯）．
（2）N-→A的反应类型是取代反应．
（3）上述转化中试剂I和Ⅱ分别是b，a （选填字母）．
a．Fe/盐酸　 　　b． KMnO₄（H⁺）　　　　c．NaOH溶液        d．CH₃OH
（4）有一种D的同分异构体W，在酸性条件下水解后，可得到一种能与FeCl₃溶液发生显色反应的产物，写出W在酸性条件下水解的化学方程式：+CH₃COOH．
（5）F的水解反应如下：

化合物H在一定条件下经缩聚反应可制得高分子纤维，广泛用于通讯、导弹、宇航等领域．请写出该缩聚反应的化学方程式．
（6）同时符合下列要求D的同分异构体有3种．
①属于芳香族化合物，分子中有两个互为对位的取代基，其中一个取代基是硝基；
②分子中含有结构．
请写出满足核磁共振氢谱有三组峰，且峰面积之比为3：2：2的结构式为：．

Answer 1

分析 由题给信息可知N应为，在浓硫酸作用下与硝酸发生取代反应，生成，则A为，相对分子质量为137，蒸气的密度为氢气密度的68.5倍，A被酸性高锰酸钾氧化生成B为，与甲醇在浓硫酸作用下反应生成D为，然后发生还原反应生成F，结合有机物的结构和性质解答该题．

解答 解：由题给信息可知N应为，在浓硫酸作用下与硝酸发生取代反应，生成，则A为，相对分子质量为137，蒸气的密度为氢气密度的68.5倍，A被酸性高锰酸钾氧化生成B为，与甲醇在浓硫酸作用下反应生成D为，然后发生还原反应生成F，
（1）由以上分析可知A为，A中的官能团符号为-NO₂，A的名称为对硝基甲苯 （或4-甲基-硝基苯），
故答案为：-NO₂；对硝基甲苯 （或4-甲基-硝基苯）；
（2）N为，在浓硫酸作用下与硝酸发生取代反应，生成，
故答案为：取代反应；
（3）由题给信息结合以上分析可知试剂I和试剂Ⅱ分别是KMnO₄（H⁺）、Fe/盐酸，
故答案为：b；a；
（4）D的同分异构体w，在酸性条件下水解后，可得到一种能与FeCl₃溶液发生显色反应的产物，说明分子中含有酚羟基，应为，水解的方程式为+CH₃COOH，
故答案为：+CH₃COOH；

（5）F的水解产物为和CH₃OH，化合物H在一定条件下经缩聚反应可制得高分子纤维，广泛用于通讯、导弹、宇航等领域，则H为，可发生缩聚反应，方程式为，

故答案为：；
（6）D为，对应的属于芳香族化合物，分子中有两个互为对位的取代基，其中一个取代基是硝基；且分子中含有 结构的同分异构体有，共3种，满足核磁共振氢谱有三组峰，且峰面积之比为3：2：2的结构式为，
故答案为：3；．

点评 本题考查有机物的推断和合成，题目难度较大，本题注意把握题给信息，为解答该题的关键，注意有机物官能团的性质和变化．