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【题目】已知, ,(注:R,R′为烃基),A为有机合成中间体,在一定条件下发生消去反应,可能得到两种互为同分异构体的产物,其中的一种B可用于制取合成树脂、染料等多种化工产品.A能发生如图所示的变化.
试回答:
(1)写出符合下述条件A的同分异构体结构简式(各任写一种): a.具有酸性b.能发生水解反应
(2)A分子中的官能团是 , D的结构简式是
(3)C→D的反应类型是 , E→F的反应类型是 a.氧化反应 b.还原反应 c.加成反应 d.取代反应
(4)写出化学方程式:A→B
(5)写出E生成高聚物的化学方程式:
(6)C的同分异构体Cl与C有相同官能团,两分子Cl脱去两分子水形成含有六元环的C2 , 写出C2的结构简式

【答案】
(1)CH3CH2CH2COOH[或(CH32CHCOOH];CH3CH2COOCH3[或CH3COOCH2CH3、HCOOCH2CH2CH3、HCOOCH(CH32]
(2)醛基、羟基;CH3COCH2COOH
(3)a;bc
(4)CH3CH(OH)CH2CHO CH3CH=CHCHO+H2O
(5)nCH3CH=CHCH2OH
(6)
【解析】解:A无酸性且不能水解,则A中不含酯基和羧基,A能发生银镜反应,则A含有醛基,A能发生消去反应,则A中含有醇羟基,A发生消去反应生成B,B中含有一个甲基和碳碳双键,则B的结构简式为:CH3CH=CHCHO,A分子在一定条件下发生消去反应,可能得到两种互为同分异构体的产物,则A的结构简式为:CH3CH(OH)CH2CHO,A被银氨溶液氧化生成C,C的结构简式为:CH3CH(OH)CH2COOH,A在合适的氧化剂反应生成D,根据题给信息知,D的结构简式为:CH3COCH2COOH.B和氢气发生加成反应生成F,F的结构简式为:CH3CH2CH2CH2OH,B被还原生成E,E能使溴水褪色,说明含有碳碳双键,不发生银镜反应,说明不含醛基,则E的结构简式为:CH3CH=CHCH2OH,(1)由上述分析可知A为CH3CH(OH)CH2CHO,A的同分异构体:a.具有酸性,含有﹣COOH,则为CH3CH2CH2COOH[或(CH32CHCOOH];
b.能发生水解反应,含有酯基,则为CH3CH2COOCH3[或CH3COOCH2CH3、HCOOCH2CH2CH3、HCOOCH(CH32],
所以答案是:CH3CH2CH2COOH[或(CH32CHCOOH];CH3CH2COOCH3[或CH3COOCH2CH3、HCOOCH2CH2CH3、HCOOCH(CH32];(2)A为CH3CH(OH)CH2CHO,含有官能团为:醛基、羟基,D的结构简式为:CH3COCH2COOH,
所以答案是:醛基、羟基;CH3COCH2COOH;(3)C→D是CH3CH(OH)CH2COOH发生氧化反应生成CH3COCH2CHO,故选a;
E→F是CH3CH=CHCH2OH与氢气发生加成反应生成CH3CH2CH2CH2OH,属于还原反应,故选bc;
所以答案是:a;bc;(4)A→B的反应方程式为:CH3CH(OH)CH2CHO CH3CH=CHCHO+H2O,所以答案是:CH3CH(OH)CH2CHO CH3CH=CHCHO+H2O;(5)E生成高聚物的化学方程式为:nCH3CH=CHCH2OH
所以答案是:nCH3CH=CHCH2OH ;(6)C的结构简式为CH3CH(OH)CH2COOH,其同分异构体Cl与C有相同官能团,两分子Cl脱去两分子水形成含有六元环的C2 , 则Cl为CH3CH2CH(OH)COOH或(CH32CH(OH)COOH,则C2的结构简式为 ,所以答案是:

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____________________________________________________

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________________________________________

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温度/℃

0

20

40

60

80

100

溶解度/g

41.8

54.1

70.4

74.8

67.2

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