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(15分)某有机物X(C13H13O7Br)遇到FeCl3溶液显紫色,其部分结构简式如下:

已知:①X在足量的氢氧化钠水溶液中加热,可以得到A、B、C三种有机物;

②室温下B经盐酸酸化可以得到苹果酸D,D的分子式为C4H6O5;

③C能发生银镜反应。

试回答:

⑴D中所含官能团的名称是 ,D不能发生的反应类型是 (填序号) 。①加成反应,②消去反应,③氧化反应,④酯化反应。

⑵D的一种同分异构体E有如下特点:lmol E可以和3 mol金属钠发生反应,放出33.6 L H2(标准状况下),lmolE可以和足量NaHCO3溶液反应,生成lmolCO2,lmolE还可以发生银镜反应,生成2 mol Ag。试写出E可能的结构简式 。

⑶A和D在一定条件下可以生成八元环酯,写出此反应的化学方程式 。

⑷若C经盐酸酸化后得到的有机物F,其苯环上的一溴代物只有两种,则F可能的结构简式为 ,写出其中任意一种和银氨溶液发生反应的化学方程式 。

⑸F的一种同分异构体是制取阿司匹林( )的原料,试写出其结构简式

,它在一定条件下生成高分子化合物的方程式为 。

 

⑴羧基、羟基 ①(2,2)

(1,1)

(2)

(1,1)

(2)

(1,2)

【解析】

试题分析:根据X的分子式C13H13O7Br、部分结构简式和已知信息可确定,X在足量的氢氧化钠水溶液中加热,可以得到A为HOCH2-CH2OH,B为NaOOC-CH2-CH(OH)-COONa,苹果酸D为HOOC-CH2-CH(OH)-COOH,C含有1个苯环、2个酚钠结构和1个醛基。

⑴根据苹果酸D的结构简式HOOC-CH2-CH(OH)-COOH,可知其所官能团有羧基、羟基,能发生消去反应、氧化反应、酯化反应,但不成发生加成反应;

⑵根据苹果酸D的结构简式HOOC-CH2-CH(OH)-COOH,结合其同分异构体E的限定条件,可知E中含有1个-COOH,1个-CHO,2个-OH,则E其可能的结构为

⑶根据A(HOCH2-CH2OH)和D(HOOC-CH2-CH(OH)-COOH)在一定条件下可以生成八元环酯,说明A和D分子间发生了两次酯化反应才能形成八元环酯结构。

⑷根据“C[含有1个苯环、2个酚钠结构和1个醛基]经盐酸酸化后得到的有机物F,其苯环上的一溴代物只有两种(其苯环上有较强的对称性)”可推断F的结构简式可能有两种:,二者均可发生银镜反应。

⑸根据阿司匹林的结构简式可反推F()的同分异构体为,该物质含有-OH、-COOH能通缩聚反应生成高分子化合物。

考点:本题以“某有机物X的分子式和部分结构简式、以及与氢氧化钠反应的生成物的相关信息”为素材,考查了官能团名称、有机化学反应类型、化学方程式的书写、同分异构体推断等。

 

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②向溶液甲中加入过量NH4HCO3 溶液,得到白色沉淀乙、气体乙和溶液乙;

③向溶液乙中加入过量Ba(OH)2 溶液并加热,得到白色沉淀丙、气体丙和溶液丙。

④检验气体甲、气体乙、气体丙,都只含有一种成分,而且各不相同。

下列说法正确的是 ( )

A.气体甲可能为CO2 或者SO2

B.沉淀丙中一定含有BaCO3,可能含有BaSO4

C.该溶液中肯定存在的离子有K+、AlO2—、SO32—、SO42—、NO2—

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X

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B.c(K+)>c(NO3- )>c(Ag+)>c(Cl-)>c(I-)

C.c(NO3- )>c(K+)>c(Ag+)>c(Cl-)>c(I-)

D.c(K+)>c(NO3- )>c(Ag+)=c(Cl-)+c(I-)

 

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(填序号)

 

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