Question

【题目】有机物M是一种食品香料可以C4H10为原料通过如图所示路线合成：

已知：①R—CH==CH2 R—CH2CH2OH

②RCH2CHO+R′CH2CHO

③C、F分子中的碳链上C有支链，F没有支链；E为芳香族化合物且E、N都能发生银镜反应。请回答下列问题：

（1）A、B均为一氯代烃，写出其中一种的名称(系统命名)___________；M中的含氧官能团名称为___________。

（2）写出下列反应的反应类型：D+G→M___________。

（3）F与新制Cu(OH)2/NaOH(aq)反应的化学方程式为_______________________________。

（4）M的结构简式为___________________。

（5）与G具有相同官能团的G的芳香类同分异构体有___________种。

（6）参照上述合成路线，以苯乙烯()和乙醛为原料(无机试剂任选)，设计制备—C H2CH== CHCHO的合成路线：____________________________________________。

Answer 1

【答案】2-甲基-2-氯丙烷（或2-甲基-1-氯丙烷） 酯基 酯化反应（取代反应） +2Cu(OH)2+NaOH+Cu2O↓+3H2O 4

【解析】

C4H10为丁烷，有正丁烷和异丁烷两种结构，据“C分子的碳链上有支链”，确定C4H10为异丁烷。所以A、B的结构分别为(CH3)3CCl和（CH3)2CHCH2Cl。据题给的新反应信息①可知D的结构为(CH3)2CHCH2OH，据“F没有支链；E为芳香族化合物且E、N都能发生银镜反应”、F的分子式和新反应信息②确定E为苯甲醛，N为乙醛。比较F和G的分子式推断G为羧酸。所以D（醇）和G（酸）在浓硫酸加热的条件下发生的是酯化反应，M应为酯，其中仍含有碳碳双键，其结构为：。

（1）A、B的结构分别为(CH3)3CCl（其名称为2-甲基-2-氯丙烷）和（CH3)2CHCH2Cl（其名称为2-甲基-1-氯丙烷）。M的结构简式为，其结构中含有酯基和碳碳双键两种官能团，其中含氧官能团为酯基。

（2）D和G反应生成M，是醇和羧酸在浓硫酸的催化、加热条件下发生的酯化反应，其实质为取代反应。

（3）F为，与新制的氢氧化铜悬浊液反应，被氧化为羧酸，碱性介质下形成羧酸盐：+2Cu(OH)2+NaOH+Cu2O↓+3H2O

（4）根据上述分析，M的结构简式为，注意碳碳双键和支链的准确标注。

（5）G为苯丙烯酸，与G具有相同官能团的G的芳香类同分异构体，若苯环上只有一个侧链，则可以把苯基与羧基都连在碳碳双键的同一个碳原子上；若苯环上有两个侧链，则碳碳双键和羧基在苯环上的位置有邻、间、对三种，故共有4种同符合条件的同分异构体。

（6）合成这样一个既有双键又有醛基的结构，显然要用好题给新反应信息①、②。要合成此目标产物，只需要有乙醛和苯乙醛就够了。乙醛就是题给的原料，而由苯乙烯合成苯乙醛，通常可先选用信息①合成苯乙醇，然后将苯乙醇催化氧化得到，成苯乙醛即可。具体合成路线如下：。