Question

16．近年来，由于石油价格不断上涨，以煤为原料制备一些化工产品的前景又被看好．如图是以煤为原料生产（PVC）和人造羊毛的合成路线．
（己知：不饱和碳碳叁键能发生类似乙烯酮的加成，请回答下列问题：
（1）写出A→D的化学反应方程式HC≡CH+CH₃COOH$\stackrel{催化剂}{→}$H₂C=CH-OOCCH₃．
（2）写出反应②的化学反应方程式nH₂C=CH-CN+nCH₂=CHOOCCH₃$\stackrel{一定条件}{→}$．
（3）写出PVC的 结构简式．
（4）与D互为同分异构体且可发生水解的链状有机物有4种，写出其中一种的结构简式CH₂=CHCOOCH₃等．

Answer 1

分析 根据合成路线知，A和HCN发生加成反应生成C，A与E反应生成D，C和D反应生成人造羊毛，故D是CH₂=CH-OOCCH₃，C是H₂C=HC-CN，逆推可得A是乙炔、E是CH₃COOH．乙炔与氯化氢发生加成反应生成B为氯乙烯，氯乙烯发生加聚反应生成聚氯乙烯PVC为，据此解答．

解答 解：根据合成路线知，A和HCN发生加成反应生成C，A与E反应生成D，C和D反应生成人造羊毛，故D是CH₂=CH-OOCCH₃，C是H₂C=HC-CN，逆推可得A是乙炔、E是CH₃COOH．乙炔与氯化氢发生加成反应生成B为氯乙烯，氯乙烯发生加聚反应生成聚氯乙烯PVC为．
（1）A→D的化学反应方程式：HC≡CH+CH₃COOH$\stackrel{催化剂}{→}$H₂C=CH-OOCCH₃，
故答案为：HC≡CH+CH₃COOH$\stackrel{催化剂}{→}$H₂C=CH-OOCCH₃；
（2）反应②的化学反应方程式：nH₂C=CH-CN+nCH₂=CHOOCCH₃$\stackrel{一定条件}{→}$，
故答案为：nH₂C=CH-CN+nCH₂=CHOOCCH₃$\stackrel{一定条件}{→}$；
（3）PVC的 结构简式为，故答案为：；
（4）D是CH₂=CH-OOCCH₃，与D互为同分异构体且可发生水解的链状有机物，该物质含有酯基，可能结构有：CH₂=CHCOOCH₃、CH₂=CHCH₂OOCH、CH₃CH=CHOOCH、CH₂=C（CH₃）OOCH，
故答案为：4；CH₂=CHCOOCH₃等．

点评 本题考查有机物的推断，涉及炔、烯等物质的性质、同分异构体的书写、高聚物等，难度中等，根据人造羊毛的结构确定C、D的结构简式是解题关键，注意采用倒推和正推向结合的方法推断