Question

（16分）有机物5-甲基茚（）是一种医药合成中间体，某同学设计它的合成路线如下：

②

 
已知：i．
ii． 
（1）①的反应类型是______。
（2）E的结构简式是______。
（3）A的结构简式是______； ③的反应条件和无机试剂是______。
（4）下列有关5-甲基茚（ ）的说法正确的是______（填序号）。
a． 一定条件下能与卤素单质发生取代反应
b． 1 mol 该物质最多与4 mol H₂发生加成反应
c． 一定条件下能发生加聚反应生成高分子化合物            
d． 与溴的四氯化碳溶液反应得到的产物不能使高锰酸钾酸性溶液褪色
（5）反应⑧的化学方程式是______。  
（6）满足下列条件的G的同分异构体有______种；写出其中一种的结构简式_______。
①分子中含有苯环且苯环上只有一个取代基；②能发生银镜反应。

Answer 1

（16分）
（1）取代反应 
（2）
（3）  Cu作催化剂加热、O₂
（4）a b c                                                                    
（5）

（6）5 

试题分析：（1）根据已知ⅰ可知反应①的反应类型是取代反应；
（2）B为卤代烃，发生水解反应生成C，C连续被氧化得E，所以E的结构简式为；
（3）由E的结构推断A是甲苯，结构简式为；③为醇的催化氧化反应，需要反应条件和所需无机试剂是Cu或（Ag）作催化剂并加热、O₂
（4）该有机物分子中存在苯环结构，可以与卤素单质发生取代反应，a正确；分子中存在1个苯环和1个碳碳双键，所以1 mol该物质最多与4 mol H₂发生加成反应，b正确；分子中存在碳碳双键，所以可以发生加聚反应生成高分子化合物，c正确；苯环的側链有甲基存在，尽管与溴加成后的产物不存在碳碳双键，但仍能与酸性高锰酸钾溶液发生氧化反应使之褪色，d错误，答案选abc；
（5）G中含有羟基，反应⑧发生消去反应，化学方程式为
（6）G的分子式为C₁₀H₁₂O，分子中含有苯环且苯环上只有一个取代基；能发生银镜反应说明分子中存在醛基；苯环有6个C原子，其余的4个C原子作为取代基，实际相当于求丁醛基的同分异构体的种数，共有5种。所以符合题意的G的同分异构体分别是