Question

【题目】2-aminco-3-chlorobenzoicdi acid 是重要的医药中间体，其合成路线如下:

已知:①；②酰胺键()的性质类似于酯基。

回答下列问题:

（1）C的名称为________，2-amino-3-chlorobenzoic acid 含有的官能团名称为氯原子、_____。

（2）反应①～⑨中，不属于取代反应的有_____(填序号)。

（3）符合下列条件C 的同分异构体共有______种。

a.含有苯环 b.既能与酸反应又能与碱反应 c.不能发生水解反应

（4）不使用甲苯直接硝化的方法制备C 的原因是_____________。

（5）写出⑥的化学反应方程式:________，该步反应的主要目的是________。

（6）写出⑧的反应试剂和条件: _______。

（7）写出以为原料，制备含酰胺键()的聚合物的合成路线(无机试剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)。_________________

Answer 1

【答案】 )邻硝基甲苯(或2-硝基甲苯) 氨基、羧基 ④⑤ 13 保证硝基能取代在甲基的邻位(或防止硝基取代在甲基的对位) 保护氨基不被后续反应氧化 Cl2，FeCl3(或Fe)

【解析】考查有机物的推断和合成，（1）根据C的结构简式，C的名称―邻硝基甲苯或2－硝基甲苯；根据2-amino-3-chlorobenzoic acid的结构简式，含有官能团是氯原子、氨基、羧基；（2）根据B的结构简式，反应①引入－SO3H，反应类型为取代反应，反应②引入－NO2，发生硝化反应，即为取代反应，B和C结构简式的对比，去掉了－SO3H，添加了一个H，反应③的类型为取代反应，反应④是酸性高锰酸钾把甲基氧化成羧基，属于氧化反应；反应⑤是－NO2→－NH2，属于还原反应，反应⑥是E中的氨基去掉一个H，CH3COCl中去掉一个Cl，反应类型为取代反应，反应⑦引入－SO3H，属于取代反应，反应⑧应发生水解反应，属于取代反应，反应⑨属于取代反应，因此不属于取代反应的是④⑤；（3）含有苯环，既能与酸反应又能与碱反应，说明含有羧基和氨基，或酚羟基、醛基、氨基，不能发生水解，说明不含有酯基或酰胺键，即同分异构体为（邻间对三种）、（羟基在苯环上的位置有4种）、（羟基在苯环上的位置有4种）、（羟基在苯环上的位置有2种），共有13种；（4）原因是保证硝基能取代在甲基的邻位(或防止硝基取代在甲基的对位)；（5）根据（2）的分析，E的结构简式为，反应⑥为取代反应，化学反应方程式为，目的是保护氨基不被后续反应氧化；（6）反应⑧是引入－Cl，反应试剂和条件是Cl2，铁或FeCl3作催化剂；（7）因为氨基容易被氧化，因此先把甲基氧化成羧基，然后在Fe、HCl条件下，将－NO2转化成－NH2，最后发生缩聚反应，即合成路线为。