Question

（2011?江西）香豆素是一种天然香料，存在于黑香豆、兰花等植物中．工业上常用水杨醛与乙酸酐在催化剂存在下加热反应制得：
以下是由甲苯为原料生产香豆素的一种合成路线（部分反应条件及副产物已略去）
已知以下信息：
①A中有五种不同化学环境的氢
②B可与FeCl₃溶液发生显色反应
③同一个碳原子上连有两个羟基通常不稳定，易脱水形成羰基．
请回答下列问题：
（1）香豆素的分子式为

C₉H₆O₂

；
（2）由甲苯生成A的反应类型为

取代反应

；A的化学名称为

2-氯甲苯（或邻氯甲苯）

（3）由B生成C的化学反应方程式为

；
（4）B的同分异构体中含有苯环的还有

4

种，其中在核磁共振氢谱中只出现四组峰的有

2

种；
（5）D的同分异构体中含有苯环的还有

4

种，其中：
①既能发生银境反应，又能发生水解反应的是

（写结构简式）
②能够与饱和碳酸氢钠溶液反应放出CO₂的是

（写结构简式）

Answer 1

分析：甲苯在催化作用下取代生成A，A中有五种不同化学环境的氢，应为，B可与FeCl₃溶液发生显色反应，说明B中含有酚羟基，B为，对比B、C的分子式可知B在光照条件下发生取代生成C为，D的结构简式是，结合物质的结构和性质可解答该题．

解答：解：（1）香豆素的分子式为C₉H₆O₂，故答案为：C₉H₆O₂；
（2）甲苯与氯气反应生成邻氯甲苯的反应类型为取代反应，可以看作是一个氯原子取代一个氢原子，故答案为：取代反应；2-氯甲苯（或邻氯甲苯）；
（3）B可与FeCl₃溶液发生显色反应，说明B中含有酚羟基．在光照条件下，甲基上的两个氢原子被取代，方程式为，
故答案为：；
（4）分子式为C₇H₈O且含苯环的物质除邻甲基苯酚外，还有间甲基苯酚、对甲基苯酚、苯甲醚、苯甲醇四种，其中对甲基苯酚和苯甲醚在核磁共振氢谱中只出现四组峰，
故答案为：4；2；
（5）D的结构简式是，若不改变取代基的种类和个数，有对羟基苯甲醛和间羟基苯甲醛两种；若只有一个取代基可以是，也可以是．其中既能发生银境反应，又能发生水解反应的是；能够与饱和碳酸氢钠溶液反应放出CO₂的是，
故答案为：4；；．

点评：本题考查有机物的合成，题目难度中等，本题注意根据有机物官能团的变化判断有机物的结构简式、反应类型等，本题易错点为同分异构体的判断，注意结构决定性质，性质推测结构．