Question

近年来，乳酸成为人们的研究热点之一。乳酸可以用化学方法合成，也可以由淀粉通过发酵法制备。利用乳酸聚合而成的高分子材料具有生物兼容性，而且在哺乳动物体内或自然环境中，都最终降解成为二氧化碳和水。乳酸还有许多其他用途。请回答下列问题。

(1)乳酸可发生下列变化：

各步反应所用的试剂：①____________，②____________。

(2)乳酸可以与精制铁粉制备一种药物，反应化学方程式是：________________________。该反应中氧化剂是____________，还原产物是____________。

(3)若碳原子以单键与4个不同的原子或原子团相结合，则该碳原子被称为“手性碳原子”，含手性碳原子的分子称为“手性分子”，手性分子往往具有一定的生物活性。

乳酸分子是手性分子()，其中的手性碳原子是_________号碳原子。

(4)乳酸的某种同分异构体，具有下列性质：①能发生银镜反应  ②能与金属钠反应，1 mol该物质与足量的钠反应可生成2 g H₂  ③该分子为手性分子。则其结构简式为____________________。

Answer 1

解析：(1)反应①发生的部位仅是—COOH，因此，试剂是NaOH溶液、Na₂CO₃溶液或NaHCO₃溶液。反应②发生的部位仅是醇羟基，因此试剂是Na。

(2)化学方程式如下：(提示：把乳酸看成是一元酸，类比铁与盐酸的反应)

因此，氧化剂是乳酸，还原剂是铁，还原产物是氢气。

(3)根据“手性碳原子”的定义，乳酸分子中②号碳上连接的原子或原子团分别是—H、—OH、—CH₃、—COOH，因此，手性碳原子是②号碳原子。

(4)能发生银镜反应，说明含—CHO，能与钠反应且生成1 mol氢气说明分子中含2个—OH，又因该分子为手性分子，则其结构简式为，其中②为手性碳原子，所连的四个不同的基团分别是：—H、—OH、—CHO、—CH₂OH。

要做好本题，需要熟练掌握醇羟基和羧基这两种官能团的化学性质，醇羟基能和钠反应，而羧基能和钠、碳酸钠、碳酸氢钠溶液等反应；学生对铁和盐酸反应这一氧化还原反应已很熟悉，学生可以对乳酸和盐酸进行类比；根据题给信息“手性碳原子”定义可判断哪个碳原子为“手性碳原子”；根据(4)给的有关信息可推出同分异构体的结构简式。

答案：(1)①NaOH溶液、Na₂CO₃溶液或NaHCO₃溶液  ②Na

乳酸  氢气

(3)②