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【题目】

丹参素是中药丹参的水溶性成分,结构为 F ,具有扩张血管、增加冠脉血流量等作用,某一种合成路线如下图所示:

已知:

1)丹参素的分子式为____________ D →E 的反应类型是_______________

2)试剂X____________(写化学式);C 中含氧官能团名称为_____________

3 A→B 的反应方程式为________________

4G E互为同分异构体,请写出满足下列条件的任意两种G的结构简式______________

lmolG 能与4molNaOH发生反应;

②能够发生水解反应;

③核磁共振氢谱显示5个吸收峰,且峰面积之比为 1 : 2 : 2 : 2 : 3

5)参考上述流程信息,设计以CH3CHO为原制取的合成路线(其它无机试剂任选)。________________

【答案】C9H9O5Na 还原反应 NaHCO3 酯基、羧基、肽键

以下任选两种

【解析】

根据有机物组成、结构的变化,判断反应类型,书写反应方程式;根据概念和题目要求写同分异构体;紧扣信息和已学化学反应设计合成路线。

1)据丹参素的结构简式(F)得分子式C9H9O5Na;比较结构知,D →E 变成,是有机物加氢的还原反应。

2E →F只有-COOH变成-COONa,醇羟基、酚羟基都不变,则试剂XNaHCO3,不可用Na2CO3NaOHC 中含氧官能团有酯基、羧基、肽键。

3)根据“已知”中的前一个反应,A的结构简式为A→B 的化学方程式为:

(或)。

4G E互为同分异构体,分子式都是C9H10O5G能发生水解反应必有酯基,E除苯外只有一个双键,即G只能有一个酯基。要lmolG 4molNaOH反应,则为一个醇酯基和三个酚羟基,或一个酚酯基和两个酚羟基。要G中5种氢原子,且数目比为 1 : 2 : 2 : 2 : 3G分子有较好的对称性,且有一个-CH3。由此写出两种符合要求的结构简式。

5)应用“已知”中的后一个反应,可将醛基的αH与另一分子的醛基“拼接”,故应将氧化为。因酚羟基有较强的还原性,氧化前须用NaOH溶液或(CH3CO)2O保护酚羟基。主体反应完成后,再将酚羟基恢复。可能的合成路线:

练习册系列答案
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选项

氧化物

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B

SO2

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汽车尾气的排放

C

NO2

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A. AB. BC. CD. D

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(2)写出步骤①中物质在20℃冷水浴中发生反应的化学方程式:______________________

(3)步骤②中能够发生反应的原因是______________________,步骤③中不用水,而用苯、乙醚洗涤沉淀的目的是_________________________________

(实验三)将上述产品配成K2FeO4碱性溶液,再慢慢加入Ba(OH)2溶液,抽滤得 BaFeO4

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