Question

对乙酰氨基苯酚是最常用的非甾体消炎解热镇痛药，F用如下路线来合成

（1）若A分子的核磁共振氢谱只有一个吸收峰，且能使溴水褪色，则A的结构简式为

 

（2）反应①的反应类型是

 

，反应②的反应类型是

 

（3）F的同分异体有多种，写出两种满足下列的F的同分异构体的结构简式
①笨环上有两个取代基
②苯环上的一卤代物只有两种
③能发生水解反应，水解产物之一遇FeCl₂溶液显色

 

、

 

（4）F在NaOH溶液中水解的化学方程式为

 

（5）D的同分异构体W结构简式为，下列关于W的说法正确的是（　　）
a可与HBr反应生成溴代物
b可发生消去反应，消去产物有两种
c1mol发生催化氧化反应后的产物可与2molH₂发生加成反应
d常温下可与Na₂CO₃溶液反应．

Answer 1

考点：有机物的推断

专题：有机物的化学性质及推断

分析：根据题中各物质转化关系，A氧化得B，A分子的核磁共振氢谱只有一个吸收峰，且能使溴水褪色，再结合B的分子式可知，A为CH₂=CH₂，B为CH₃CHO，B氧化得C为CH₃COOH，2分子C脱1分子水发生取代反应得D为乙酸酐，E在浓硫酸和浓硝酸的作用下生成硝基苯，所以E为苯，苯发生取代反应生成硝基苯，对氨基苯酚与乙酸酐反应得F为，据此答题．

解答： 解：根据题中各物质转化关系，A氧化得B，A分子的核磁共振氢谱只有一个吸收峰，且能使溴水褪色，再结合B的分子式可知，A为CH₂=CH₂，B为CH₃CHO，B氧化得C为CH₃COOH，2分子C脱1分子水发生取代反应得D为乙酸酐，E在浓硫酸和浓硝酸的作用下生成硝基苯，所以E为苯，苯发生取代反应生成硝基苯，对氨基苯酚与乙酸酐反应得F为，
（1）根据上面的分析可知，A的结构简式为CH₂=CH₂，故答案为：CH₂=CH₂；　　　
（2）反应①的反应类型是取代反应，反应②的反应类型是取代反应，故答案为：取代反应；取代反应；
（3）F的同分异体有多种，满足下列条件①笨环上有两个取代基，②苯环上的一卤代物只有两种，说明两个基处于苯环的对位，③能发生水解反应，水解产物之一遇FeCl₂溶液显色，说明水解产物有酚羟基，则原来为酚酯，这样 的F的同分异构体的结构简式为等，
故答案为：；；
（4）F在NaOH溶液中水解的化学方程式为，
故答案为：；
（5）D的同分异构体W结构简式为，下列关于W的说法中
a、W中有醇羟基，可与HBr反应生成溴代物，故a正确；
b、W中有醇羟基，且邻位碳有氢原子，所以可发生消去反应，消去产物有两种，故b正确；
c、1mol发生催化氧化反应后的产物中有一个羰基，可与1molH₂发生加成反应，故c错误；
d、W中没有羧基或酚羟基，所以常温下不可与Na₂CO₃溶液反应，故d错误；
故选ab．

点评：本题考查有机物的推断和合成，为高频考点，把握合成流程这发生的反应、官能团的变化、有机物结构与性质为解答的关键，侧重分析与应用能力的考查，题目难度中等．