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11.从薄荷油中得到一种烃A(C10H16),叫α非兰烃,与A相关的反应如图:

已知:$→_{△}^{KMnO_{4}/H+}$+R2COOH
(1)H的分子式为C10H20
(2)B中所含官能团的名称为羰基、羧基.
(3)B→D,D→E的反应类型分别为加成反应、取代反应.
(4)含两个-COOCH3基团的C的同分异构体共有4种(不考虑手性异构),其中核磁共振氢谱呈现2个吸收峰的异构体的结构简式为
(5)G为含六元环的化合物,其结构简式为
(6)E→F的化学反应方程式为
(7)A与等物质的量的Br2进行加成反应的产物共有3种(不考虑立体异构).

分析 由A→H的转化加氢,有机物分子的碳链骨架没有变化,可知A分子中含有一个六元环,结合A的分子式C10H16可知还应含有两个不饱和度,再根据题中信息以及C的结构简式、B的分子式可推出A的结构简式为,则B的结构简式为,B→D加氢,属于加成反应,则D为乳酸,由E→F的条件“氢氧化钠的醇溶液加热”,应为卤代烃的消去,逆推可知D→E发生取代反应,溴原子取代了乳酸分子中的羟基,则E、F的结构简式分别为,G为两个D发生分子内脱水形成,结构简式为,以此解答该题.

解答 解:(1)根据H的结构简式可得分子式为C10H20,故答案为:C10H20
(2)B的结构简式为,所以B所含官能团的名称为羰基、羧基,故答案为:羰基、羧基;
(3)B→D为羰基与氢气发生的加成反应,D→E为氢原子被溴原子取代,反应类型为取代反应,故答案为:加成反应;取代反应;
(4)两个基团在端点,故可写出其满足条件的同分异构体有,含两个-COOCH3基团的C的同分异构体共有4种,,CH3OOCCH2CH2CH2COOCH3,CH3OOCCH2CH(CH3)CH2COOCH3,CH3CH2CH(COOCH32,核磁共振氢谱呈现2个吸收峰,氢原子有两种位置,结构简式为,故答案为:4;
(5)D分子内羟基与羧基发生酯化反应生成G,G的结构简式为,故答案为
(6)E在氢氧化钠醇溶液发生消去反应和中和反应,所以E→F的化学反应方程式
故答案为
(7)根据B、C的结构简式和A的分子式C10H16可推出A的结构简式为,A中两个碳碳双键与等物质的量的溴单质可分别进行加成反应,也可发生1,4加成,所以产物共有3种,故答案为:3.

点评 本题考查有机合成的分析和推断,为高频考点,侧重考查学生的分析能力,题目难度不大,注意把握常见有机物的官能团的性质以及反应的转化关系,答题时注意把握题给信息.

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