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【题目】已知烯烃、炔烃在臭氧作用下可发生以下反应:

(1)某烃分子式为C10H10,在同样条件下,发生反应:

C10H10CH3COOH+3HOOC—CHO+CH3CHO。

请回答下列各题:

①C10H10分子中含有________个双键,________个叁键。

②C10H10的结构简式为________________________________________________

(2)从香精油中分离出一种化合物,分子式为C10H16,1 mol该化合物催化加氢时可吸收2 molH2;1 mol该化合物经上述反应可得到1mol(CH3)2C===O和1mol,试写出该化合物的结构简式:___________(含有六元环)。

【答案】22

【解析】

(1)根据在臭氧作用下发生反应可知,1个C≡C三键断裂被氧化为2个-COOH,1个C=C双键断裂被氧化为2个-CHO。根据C10H10在臭氧作用下的产物中-COOH、-CHO总数目计算含有双键、三键数目;根据C10H10在臭氧作用下的产物及数量关系、化学键数目进行确定;(2)有机物的分子式为C10H16,不饱和度为3,1mol有机物在催化加氢时可吸收2mol氢气,分子中含有2个C=C双键,由分子中存在六元环可知,去掉后加上的氧,将空下的双键位置编号,,②④连接形成六元环,①③连接形成侧链。

(1)1分子C10H10在臭氧作用下,生成物质中含有4个-COOH、4个-CHO,故含有双键为2,含有三键数目为2;由题给信息知,—C=C—被氧化为两个—CHO,—C≡C—被氧化为两个—COOH,每1个C10H10分子的氧化产物中有4个—COOH和4个—CHO,因此C10H10的结构中应有2个双键和2个三键,则C10H10在臭氧作用下的产物可知其结构简式为:CH3-C≡C-CH═CH-C≡

C-CH═CH-CH3;(2)根据C10H10在臭氧作用下的产物及数量关系、化学键数目进行确定;有机物的分子式为C10H16,不饱和度为3,1mol有机物在催化加氢时可吸收2mol氢气,分子中含有2个C=C双键,由分子中存在六元环可知,

去掉后加上的氧,将空下的双键位置编号,,②④连接形成六元环,①③连接形成侧链,则有机物的结构简式为

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(1)写出乙基香草醛分子中两种含氧官能团的名称____________________

(2)乙基香草醛的同分异构体A是一种有机酸,A可发生如图所示变化。

提示:a.RCH2OHRCHO;

b.与苯环直接相连的碳原子上有氢原子时,该有机物才可被酸性KMnO4溶液氧化为羧酸。

①A→C的反应属于________(填反应类型)。

②写出A的结构简式___________________________________________

(3)乙基香草醛的另一种同分异构体D()是一种医药中间体。请设计合理方案用茴香醛()合成D(其他原料自选,用反应流程图表示,并注明必要的反应条件) __________

例如:

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(2)调节pH,对两者的反应进行了如下实验并记录了实验现象(实验都在锥形瓶中完成,且所用锥形瓶均进行振荡)

实验

pH

实验现象

1

10

产生白色沉淀,稍后溶解,溶液澄清

2

6

产生白色沉淀,放置长时间后无变化

3

2

产生白色沉淀,一段时间后,变为棕黑色海绵状沉淀X

已知:

A.Ag2SO3:白色不溶于水,能溶于过量Na2SO3溶液

B.Ag2SO4:白色微溶于水,只能溶于浓硝酸

C.Ag2O:棕黑色,能与酸反应

①根据以上信息,解释实验1中白色沉淀溶解可能的原因___________

②甲同学对于实验2中的白色沉淀的成分,提出如下猜想

猜想1:白色沉淀为Ag2SO3

猜想2:白色沉淀为Ag2SO4

猜想3:白色沉淀中既有Ag2SO3也有Ag2SO4

为了证明其猜想,甲同学过滤实验2中的白色沉淀,加入_________溶液,发现白色沉淀部分溶解;再将剩余固体过滤出来,加入_________溶液,沉淀完全溶解,由此证明猜想3成立。

(3)乙同学为了确定实验3中棕黑色沉淀X的成分,做了如下实验

①向X中加入稀盐酸,无明显变化

②向X中加入过量浓硝酸,有红棕色气体生成

③分别用Ba(NO32溶液和BaCl2溶液检验实验②反应后的溶液,发现前者无变化,后者产生白色沉淀其中,实验①的目的为___________,由上述实验现象可确定沉淀X的成分为___________(填化学式),实验②的化学方程式为___________

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A. 一个N≡N键断裂的同时,有三个H-H键形成

B. 一个N≡N键断裂的同时,有三个H-H键断裂

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D. 一个N≡N键断裂的同时,有六个N-H键形成

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