Question

(11分)已知：

美国化学家R.F.Heck因发现如下Heck反应而获得2010年诺贝尔化学奖。

（X为卤原子，R为取代基）
经由Heck反应合成M（一种防晒剂）的路线如下：

回答下列问题：
（1）M可发生的反应类型是______________。
a. 取代反应        b. 酯化反应       c. 消去反应       d. 加成反应
（2）C与浓H₂SO₄共热生成F，F能使酸性KMnO₄溶液褪色，F的结构简式是___       ____。
D在一定条件下反应生成高分子化合物G，G的结构简式是______      ____。
（3）在A→B的反应中，检验A是否反应完全的试剂是_____         __________。
（4）E的一种同分异构体K符合下列条件：苯环上有两个取代基且苯环上只有两种不同化学环境的氢，与FeCl₃溶液作用显紫色。K与过量NaOH溶液共热，发生反应的方程式为_______                                            。

Answer 1

（11分）
（1）a、d
（2）(CH₃)₂CHCH=CH₂；

（3）新制的氢氧化铜悬浊液或银氨溶液
（4）

（1）根据M的结构可以知道，M中含有碳碳双键和苯环可以发生加成反应，苯环还可以发生取代反应，所以选a、d.
（2）根据M的结构以及反应的条件可以判断D为
E为，结合A到B的反应条件和A的分子式可以推测出A为
，B为，B和C发生的是酯化反应所以C得结构为
，C是醇，在浓硫酸存在条件下发生消去反应生成烯烃，可以使酸性高锰酸钾褪色，所以F得结构为，D发生加聚反应生成G,G的结构式为：.
(3)A的分子中存在醛基，所以可以用新制氢氧化铜或银氨溶液检验，若产生砖红色沉淀或生成银镜说明A没有反应完全。
（4）苯环上有两个取代基且苯环上只有两种不同化学环境的氢，可以得出这两个取代基处于对位，与FeCl₃溶液作用显紫色说明结构中存在酚羟基据此可以得到这种同分异构体的结构为，该结构与过量的NaOH溶液共热发生反应的基团是酚羟基和卤原子，反应方程式为