Question

化合物F首先由德国化学家合成,目前常用于制炸药、染料等。以下是其合成过程:

回答下列问题:
(1)化合物E的分子式是　　　　,化合物F的核磁共振氢谱上有　　　　个峰。
(2)①的反应条件是　　　　,②的加热方式通常采用　　　　,④的反应类型是　　　　。
(3)写出⑥反应的化学方程式:                                          　。
(4)化合物G是B的同分异构体,且满足下列要求:①与B具有相同的官能团,②苯环上的一元取代产物只有两种,试写出F的结构简式　　　　　　　、　　　　　　　。
(5)已知化合物D具有弱碱性,能与盐酸反应生成盐,试写出该反应的离子方程式:　                                           。

Answer 1

(1)C₁₂H₉N₃O₄　2
(2)Fe(或FeCl₃)　水浴加热　还原反应
(3)+4HNO₃+4H₂O
(4)　
(5)H⁺+

(1)由E的结构简式写出分子式,化合物F是一对称结构,苯环上只有一类H原子,而N原子上的H原子是另一类,故有2种环境的氢原子,故氢谱上有2个峰。
(2)①是苯与Cl₂的取代反应,故条件是Fe或FeCl₃作催化剂;②苯的硝化反应是在60℃时进行,故采用水浴加热;C生成D时将硝基还原为氨基,故反应类型为还原反应。
(3)反应⑥为苯环上的H原子被硝基取代的反应,由框图可推知共有四个硝基取代了苯环上的H原子,由此写出方程式即可。
(4)结合E的结构可知B的结构为,当苯环上的一元取代物只有两种时,说明苯环只有两种环境的氢原子,故两个硝基处于间位,而Cl原子可以位于两个硝基的共同邻位,也可以是Cl原子在两个硝基的共同间位。
(5)化合物D具有弱碱性的原因是分子中含有氨基,与盐酸反应的实质是氨基与H⁺反应。