Question

（2013?闵行区一模）已知有机物A是一种重要的有机化工基础原料，过氧乙酸（ ）是一种强氧化剂．以下是以有机物A为原料合成己内酯的路线示意图：
2A

催化剂

CH₂=CH-C≡CH

反应①

CH₂=CH-CH=CH₂

乙烯

△

B

H2O

催化剂

→

完成下列填空：
（1）A的电子式为

，反应②的反应类型是

氧化反应

．
（2）B的结构简式为

．
（3）己内酯有多种异构体，写出能同时满足下列要求的物质结构简式

．
①能发生银镜反应；②能发生水解反应；③能使溴的四氯化碳溶液褪色；④分子结构中有三个甲基．
（4）写出由CH₂=CH-C≡CH合成氯丁橡胶（  ）的有关化学反应方程式．

Answer 1

分析：在催化剂条件下，A反应生成CH₂=CH-C≡CH，根据原子守恒及计量数之间的关系知，A是乙炔，CH₂=CH-C≡CH和氢气发生部分加成反应生成1，3-丁二烯，1，3-丁二烯和乙烯反应生成B，B再和水发生加成反应生成环己醇，则B的结构简式为：，所以1，3-丁二烯和乙烯发生加成反应生成，环己醇发生消去反应生成环己酮，环己酮和过氧乙酸发生氧化反应生成己内酯，结合有机物的结构和性质解答．

解答：解：在催化剂条件下，A反应生成CH₂=CH-C≡CH，根据原子守恒及计量数之间的关系知，A是乙炔，CH₂=CH-C≡CH和氢气发生部分加成反应生成1，3-丁二烯，1，3-丁二烯和乙烯反应生成B，B再和水发生加成反应生成环己醇，则B的结构简式为：，所以1，3-丁二烯和乙烯发生加成反应生成，环己醇发生消去反应生成环己酮，环己酮和过氧乙酸发生氧化反应生成己内酯，
（1）通过以上分析知，A是乙炔，其电子式为：，环己酮和过氧乙酸发生氧化反应生成环内酯，
故答案为：，氧化反应；
（2）通过以上分析知，B的结构简式为：，故答案为：；
（3）①能发生银镜反应说明含有醛基，②能发生水解反应说明含有酯基，因为己内酯中只含2个氧原子，所以该物质中的含氧官能团是甲酸酯，③能使溴的四氯化碳溶液褪色说明含有碳碳双键；④分子结构中有三个甲基，所以其结构简式为：，故答案为：；
（4）合成氯丁橡胶的原料是2-氯-1，3-丁二烯，所以由CH₂=CH-C≡CH合成氯丁橡胶，CH₂=CH-C≡CH先和氯化氢发生加成反应生成2-氯-1，3-丁二烯，然后2-氯-1，3-丁二烯再发生加聚反应生成氯丁橡胶，其反应方程式为：
CH₂=CH-C≡CH+HCl

催化剂

，n

一定条件

，故答案为：CH₂=CH-C≡CH+HCl

催化剂

，n

一定条件

．

点评：本题考查有机物的推断，明确物质含有的官能团及其性质是解本题关键，根据反应前后物质官能团的变化确定反应发生的类型，难度不大．