Question

（2013?普陀区二模）PHBV（）是一种可降解的高分子材料．此类产品可用于食品包装、化妆品、医药、卫生及农业等行业．它可由互为同系物的M、N（均为不饱和烃）等原料经下列路线合成：

完成下列填空：
（1）写出N的结构简式

CH₃CH₂C≡CH

，C中官能团的名称

氯原子和羟基

．
（2）写出反应类型：M→A

加成反应

．B的同分异构体中能被新制氢氧化铜悬浊液氧化的有

2

种．
（3）由E和D合成PHBV的化学方程式是

．
（4）由乙醇制取乙酸的方法与过程可表述如下：C₂H₅OH

Cu/O2/△

CH₃CHO

新制Cu(OH)2/煮沸

CH₃COOH请用上述表述方法表示由C合成D的方法与过程：

．

Answer 1

分析：PHBV的结构简式为：，则其单体为：HOOCCH₂CH（CH₃）OH、HOOCCH₂CH（CH₂CH₃）OH；
M和甲醛反应生成A，A和氢气发生加成反应生成B，根据B的结构简式及题给信息知，则M的结构简式为：CH₃C≡CH，A的结构简式为：CH₃C≡CCH₂OH，B和氯化氢发生加成反应生成C，C经过一系列反应后生成D，根据碳原子守恒知，D的结构简式为：HOOCCH₂CH（CH₃）OH，则E的结构简式为：HOOCCH₂CH（CH₂CH₃）OH，N为CH₃CH₂C≡CH．

解答：解：PHBV的结构简式为：，则其单体为：HOOCCH₂CH（CH₃）OH、HOOCCH₂CH（CH₂CH₃）OH；
M和甲醛反应生成A，A和氢气发生加成反应生成B，根据B的结构简式及题给信息知，则M的结构简式为：CH₃C≡CH，A的结构简式为：CH₃C≡CCH₂OH，B和氯化氢发生加成反应生成C，C经过一系列反应后生成D，根据碳原子守恒知，D的结构简式为：HOOCCH₂CH（CH₃）OH，则E的结构简式为：HOOCCH₂CH（CH₂CH₃）OH，N为CH₃CH₂C≡CH，
（1）题给以上分析知，N的结构简式为：CH₃CH₂C≡CH，B和氯化氢发生加成反应生成C，则C中含有氯原子和羟基，
故答案为：CH₃CH₂C≡CH，氯原子和羟基；
（2）M和甲醛发生加成反应生成，B的同分异构体中能被新制氢氧化铜悬浊液氧化的有：CH₃CH₂CH₂CHO、（CH₃）₂CHCHO，所以有两种，
故答案为：加成反应，2；
（3）D的结构简式为：HOOCCH₂CH（CH₃）OH，E的结构简式为：HOOCCH₂CH（CH₂CH₃）OH，由E和D合成PHBV的化学方程式，
故答案为：；
（4）在加热、铜作催化剂条件下，3-氯-1-丁醇被氧气氧化生成3-氯丁醛，3-氯丁醛和新制氢氧化铜反应生成3-氯丁酸，3-氯丁酸和氢氧化钠的水溶液发生取代反应生成3-羟基丁酸钠，然后酸化得到3-羟基丁酸，所以其合成路线为：
，
故答案为：．

点评：本题考查了有机物的推断和合成，根据PHBV的结构结合题给信息采用正逆相结合的方法进行推断，难点是有机物的合成，明确有机物的官能团及其性质是解此题关键，注意反应条件，反应条件不同，产物可能不同．