Question

有机物A₁和A₂分别和浓H₂SO₄在一定温度下共热都生成烃B，B的蒸气密度是同温同压下H₂密度的59倍，在催化剂存在下，1mol B可以和4mol H₂发生加成反应，B的一元硝化产物有三种（同种类型）。有关物质之间的转化关系如下：（[O]表示氧化反应）

（1）反应①属于          反应，反应②属于          反应
（2）写出A₂和X两种物质的结构简式：
A₂                 X                        
（3）书写化学方程式：
③                                                                   
④                                                                   
（4）化合物E有多种同分异构体，请写出其中属于酯类且具有两个对位侧链的同分异构体的结构简式：

Answer 1

（1）消去； 加成
（2）   （2分）
（3）（2分）
（2分）
（4）   
   （每个1分）

解析试题分析：烃B的蒸气密度是同温同压下H₂密度的59倍，则B的相对分子质量为118，B苯环上的一硝基取代物有三种，说明B中含有苯环，1mol苯环和氢气发生完全加成反应需要3mol氢气，实际上1mol B可以和4mol H₂发生加成反应，则B中还含有一个碳碳双键，一个苯环连接一个乙烯基，其相对分子质量为104，实际上B的相对分子质量为108，所以B中还含有一个CH₂，B和溴发生加成反应生成溴代烃，溴代烃发生取代反应生成醇，醇能被氧化生成E，E能被氧化生成F，F能发生缩聚反应，说明F中含有羧基和醇羟基，则E的中间醇羟基不能被氧化，则该碳原子上没有氢原子，所以B的结构简式为：，C为，D为，E为，F为，F发生缩聚反应生成G，G的结构简式为；A₁和A₂分别和浓H₂SO₄在一定温度下共热都只生成烃B，则A₁和A₂中都含有醇羟基，A₁能被氧化生成醛，则A₁中醇羟基位于边上，所以A₁的结构简式为，A₂的结构简式为，A₁被氧化生成H，H的结构简式为，H被氧化生成I，I的结构简式为，F和A₁发生酯化反应生成X。
（1）通过以上分析知，反应①属于消去反应，反应②属于加成反应；
（2）通过以上分析知，A₂和X两种物质的结构简式分别为：
A₂ 、                       X
（3）反应3为F缩聚生成G，方程式为：
反应4为H和银氨溶液发生氧化反应生成I，方程式为：；
（4）E为，E的同分异构体中，其中属于酯类且具有两个对位侧链的同分异构体有四种， 、、 、。
考点：本题考查的是有机化合物的综合推断。