Question

20．有一种广泛用于汽车、家电产品上的高分子涂料X，可按下列流程图生产．其中，M和A可以发生银镜反应，N能使溴的四氯化碳溶液褪色，A分子结构中只有一个甲基．

（1）写出M中所含官能团的名称：醛基；碳碳双键；
（2）写出A、N的结构简式：ACH₃CH₂CH₂CHO，NCH₂=CH-COOH；
（3）写出下列反应的化学方程式：
①A→B：CH₃CH₂CH₂CHO+H₂$\stackrel{催化剂}{→}$CH₃CH₂CH₂CH₂OH，
②N+B→D：CH₂=CHCOOH+CH₃CH₂CH₂CH₂OH$?_{△}^{浓硫酸}$CH₂=CHCOOCH₂CH₂CH₂CH₃+H₂O；
（4）写出反应类型：丙烯→M：氧化反应，D→X：加聚反应．

Answer 1

分析 M分子式是C₃H₄O，可发生银镜反应，分子中含有醛基-CHO，其不饱和度为$\frac{2×3+2-4}{2}$=2，故分子中还含有碳碳双键，则M的结构简式为CH₂=CH-CHO，M和N的分子中碳原子数相同，M催化氧化生成N，故N为CH₂=CH-COOH，N与B反应在浓硫酸、加入条件下生成D（C₇H₁₂O₂），应发生酯化反应，则D为酯，B为醇，由D的分子式可知，B为C₄H₁₀O，A可发生银镜反应，A中含有醛基-CHO，A的烃基上的一氯代物有3种，故A为CH₃CH₂CH₂CHO，B为CH₃CH₂CH₂CH₂OH，D为CH₂=CH-COOCH₂CH₂CH₂CH₃，D发生加聚反应生成高分子涂料为，据此分析解答．

解答 解：M分子式是C₃H₄O，可发生银镜反应，分子中含有醛基-CHO，其不饱和度为$\frac{2×3+2-4}{2}$=2，故分子中还含有碳碳双键，则M的结构简式为CH₂=CH-CHO，M和N的分子中碳原子数相同，M催化氧化生成N，故N为CH₂=CH-COOH，N与B反应在浓硫酸、加入条件下生成D（C₇H₁₂O₂），应发生酯化反应，则D为酯，B为醇，由D的分子式可知，B为C₄H₁₀O，A可发生银镜反应，A中含有醛基-CHO，A的烃基上的一氯代物有3种，故A为CH₃CH₂CH₂CHO，B为CH₃CH₂CH₂CH₂OH，D为CH₂=CH-COOCH₂CH₂CH₂CH₃，D发生加聚反应生成高分子涂料为，
（1）M结构简式为CH₂=CH-CHO，其官能团名称是醛基和碳碳双键，故答案为：醛基、碳碳双键；
（2）A结构简式为CH₃CH₂CH₂CHO，N结构简式为CH₂=CH-COOH，故答案为：CH₃CH₂CH₂CHO；CH₂=CH-COOH；
（3）A发生还原反应生成B，反应方程式为CH₃CH₂CH₂CHO+H₂$\stackrel{催化剂}{→}$CH₃CH₂CH₂CH₂OH，B与N反应生成D的反应方程式为：CH₂=CHCOOH+CH₃CH₂CH₂CH₂OH$?_{△}^{浓硫酸}$CH₂=CHCOOCH₂CH₂CH₂CH₃+H₂O，
故答案为：CH₃CH₂CH₂CHO+H₂$\stackrel{催化剂}{→}$CH₃CH₂CH₂CH₂OH；
CH₂=CHCOOH+CH₃CH₂CH₂CH₂OH$?_{△}^{浓硫酸}$CH₂=CHCOOCH₂CH₂CH₂CH₃+H₂O；
（4）丙烯发生氧化反应生成M、D发生加聚反应生成X，故答案为：氧化反应；加聚反应．

点评 本题考查有机物推断，为高频考点，侧重考查学生分析推断能力，根据M的分子式及反应信息推断M的结构是解题的关键，再根据D的分子式、N的结构简式判断B为醇，进而确定A的结构，题目难度中等．