Question

巨豆三烯酮（F）是一种重要的香料，其合成路线如下：

（1）化合物F的分子式为________，1 mol该物质完全燃烧需消耗________mol O₂。
（2）在上述转化过程中，反应②的目的是________，写出反应②的化学方程式为________。（3）下列说法正确的是________（双选，填字母）。
A．化合物A ～ F均属于芳香烃衍生物
B．反应①属于还原反应
C．1 mol 化合物D可以跟4 mol H₂发生反应
D．化合物F含有的官能团名称为碳碳双键、羰基
（4）符合下列条件的D的同分异构体有两种，其中一种同分异构体的结构简式为，请写出另外一种同分异构体的结构简式________。
A．属于芳香族化合物；
B．核磁共振氢谱显示，分子中有4种化学环境不同的氢原子；
C．1mol该物质最多可消耗2molNaOH
D．能发生银镜反应。

Answer 1

（1）C₁₃H₁₈O（1分）17（1分）（2）保护羟基，使之不被氧化（2分）
（2分）（3）BD（2分）
（2分）

试题分析：（1）根据合成路线中F的结构可知F的分子式为C₁₃H₁₈O，1 mol该物质完全燃烧需消耗（13+18/4-1/2）="17mol" O₂。（2）在上述转化过程中，反应②的目的是保护羟基，使之不被氧化。（3）A、对于化合物A~F，分子中均不含苯环，不属于芳香烃的衍生物；B、反应①为醛基加H₂，属于还原反应；C、化合物D中含有2个双键，故1 mol D可以跟2 mol H₂发生加成反应；D、F中的官能团为碳碳双键、羰基。（4）将所给分子结构中的羟基与叔丁基交换位置即可得到符合条件的另一种同分异构体。