Question

相对分子质量为92的某芳香烃X是一种重要的有机化工原料，研究部门以它为初始原料设计出如下转化关系图（部分产物、合成路线、反应条件略去）。其中A是一氯代物，H是一种功能高分子，链节组成为C₇H₅NO。

已知：

Ⅰ 

Ⅱ  （苯胺，易被氧化）

请根据所学知识与本题所给信息回答下列问题：

⑴H的结构简式是______________；

⑵反应②的类型是                   ；

⑶反应⑤的化学方程式是____________________________________________；

⑷有多种同分异构体，其中含有1个醛基和2个羟基的芳香族化合物共有________种；

⑸请用合成反应流程图表示出由和其他无机物合成最合理的方案（不超过4步），请在答题纸的方框中表示。

例：                         

Answer 1

.⑴    ⑵氧化反应

 ⑶   ⑷   6

⑸

（合成反应流程图4分，其他每空2分，共12分）

解析:

由转化关系图并结合A的相对分子质量可知A为甲苯，然后采用逆推与顺推相结合的方法推出有关物质的结构即可顺利解答有关问题。（1）H为发生缩聚反应得到的高聚物，故H的结构简式为：。（2）利用题中已知可判反应②应是将硝基甲苯先氧化成硝基苯甲酸，然后再将-NO₂还原为-NH₂；（3）反应⑤为苯甲醛发生银镜反应，其写法可类比乙醛发生银镜反应去写，故方程式为：见答案。（4）符合条件的同分异构体有：先将两个-OH写在苯环的邻位，然后移动-CHO，得到2种；再将两个-OH写在苯环的间位，然后移动-CHO，得到3种；最后将两个-OH写在苯环的对位，然后移动-CHO，得到1种，故共有6种。（5）结合目标产物的碳骨架结构可知先于氢气加成，然后消去，再与Cl₂加成得到氯代烃，最后在碱性条件下水解即可得到产物，故流程图为：见答案。