Question

为测定某有机化合物A的结构，进行如下实验：

(一)分子式的确定：

（1）将有机物A置于氧气流中充分燃烧，实验测得：生成5.4 g H2O和8.8 g CO2，消耗氧气6.72 L(标准状况下)，则该物质中各元素的原子个数比是________。

（2）用质谱仪测定该有机化合物的相对分子质量，得到如图1所示质谱图，则其相对分子质量为________，该物质的分子式是________。

（3）根据价键理论，预测A的可能结构并写出结构简式______________________。

(二)结构式的确定：

（4）核磁共振氢谱能对有机物分子中不同位置的氢原子给出不同的峰值(信号)，根据峰值(信号)可以确定分子中氢原子的种类和数目。例如：甲基氯甲基醚(Cl—CH2—O—CH3)有两种氢原子如图2。经测定，有机物A的核磁共振氢谱示意图如图3，则A的结构简式为________。

图1图2图3

 

Answer 1

（1）C∶H∶O=2∶6∶1　（2）46　C2H6O（6分）

（3）CH3CH2OH、CH3—O—CH3（2分）

（4）CH3CH2OH（2分）

【解析】

试题分析：（1）据题意知，n(H2O)＝0.3 mol，则n(H)＝0.6 mol；n(CO2)＝0.2 mol，则n(C)＝0.2 mol；据氧原子守恒有n(O)＝n(H2O)＋2n(CO2)－2n(O2)＝0.3 mol＋2×0.2 mol－2×0.3mol＝0.1 mol，则该物质C、H、O三元素原子个数比2:6:1。（2）由（1）可知该有机物的实验式为C2H6O，设该有机物的分子式为(C2H6O)m，由质谱图知其相对分子质量为46，则46m＝46，即m＝1，故其分子式为C2H6O。（3）A的分子式为C2H6O，则A为饱和化合物，可推测其结构为CH3CH2OH或CH3OCH3。（4）分析A的核磁共振氢谱图可知A有三种不同类型的H原子，CH3OCH3只有一种类型的H原子，故A的结构简式为CH3CH2OH。

考点：考查有机物分子式和结构式的确定。