Question

19．化合物H是一种香料，存在于金橘中，可用如下路线合成：

已知：
（1）R-CH=CH₂$\frac{（i）B2H6}{（ii）H2O2/O{H}^{-}}$RCH₂CH₂OH（B₂H₆为乙硼烷）．
（2）F的结构简式为．
（3）醛基在Cu（OH）₂、加热的条件下会氧化成羧基，碳碳双键则不受影响．
请回答下列问题：
①已知11.2L（标准状况）的烃A在氧气中充分燃烧可以产生88g CO₂和45g H₂O．A的分子式是C₄H₁₀
②A被氯气取代后，只有B和C两种一氯代烃，且C的核磁共振氢谱只有一种特征峰，请写出它们的结构简式：B（CH₃）₂CHCH₂Cl，C（CH₃）₃CCl；
③反应①的化学方程式为（CH₃）₂CHCH₂Cl+NaOH$→_{△}^{乙醇}$CH₂=C（CH₃）₂+NaCl+H₂O；该反应的反应类型是消去反应；
（4）反应②的化学方程式为；
（5）写出两个与G具有相同官能团的G的芳香类同分异构体的结构简式：、．

Answer 1

分析 F为，F发生氧化反应生成G，G结构简式为；

88gCO₂为2mol，45gH₂O为2.5mol，标况下11.2L烃A为0.5mol，所以烃A中含碳原子为4，H原子数为10，则A的学式为C₄H₁₀，C₄H₁₀存在正丁烷和异丁烷两种，A被氯气取代后，只有B和C两种一氯代烃，且C的核磁共振氢谱只有一种特征峰，则A为（CH₃）₂CHCH₃，B为（CH₃）₂CHCH₂Cl，C为（CH₃）₂CClCH₃，B、C发生消去反应生成D，D为CH₂=C（CH₃）₂；
D发生信息中的反应生成E为，D与E发生酯化反应生成H为，据此分析解答．

解答 解：F为，F发生氧化反应生成G，G结构简式为；

88gCO₂为2mol，45gH₂O为2.5mol，标况下11.2L烃A为0.5mol，所以烃A中含碳原子为4，H原子数为10，则A的学式为C₄H₁₀，C₄H₁₀存在正丁烷和异丁烷两种，A被氯气取代后，只有B和C两种一氯代烃，且C的核磁共振氢谱只有一种特征峰，则A为（CH₃）₂CHCH₃，B为（CH₃）₂CHCH₂Cl，C为（CH₃）₂CClCH₃，B、C发生消去反应生成D，D为CH₂=C（CH₃）₂；
D发生信息中的反应生成E为，D与E发生酯化反应生成H为，
（1）通过以上分析知，A的分子式为C₄H₁₀，故答案为：C₄H₁₀；
（2）通过以上分析知，B、C的结构简式分别为：（CH₃）₂CHCH₂Cl、（CH₃）₃CCl，故答案为：（CH₃）₂CHCH₂Cl；（CH₃）₃CCl；
（3）B发生消去反应生成D，反应方程式为（CH₃）₂CHCH₂Cl+NaOH$→_{△}^{乙醇}$CH₂=C（CH₃）₂+NaCl+H₂O，故答案为：（CH₃）₂CHCH₂Cl+NaOH$→_{△}^{乙醇}$CH₂=C（CH₃）₂+NaCl+H₂O；消去反应；
（4）E与G在浓硫酸作用下可以发生酯化反应，反应方程式为：，
故答案为：；
（5）G为，G的同分异构体属于芳香族化合物说明含有苯环，且和G具有相同官能团，说明含有碳碳双键和羧基，如果含有-CH=CH₂、-COOH，有邻间对三种同分异构体；如果含有-C（COOH）=CH₂，只有一种结构，其结构简式分别为、、、，
故答案为：；．

点评 本题考查有机物推断，侧重考查烷烃、卤代烃、醇、酯、烯烃之间的转化及常见有机反应，同时考查学生分析推断能力，注意题给信息的应用，难点是同分异构体种类的判断．