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高血脂症是现代入的健康杀手之一,科学家最新研制的一种可用于治疗高血脂的新药H可按如下路线合成.

信息2:两个羟基同时连在同一个碳原子上的结构是不稳定的,会发生脱水反应:

根据以上图示和信息,回答下列问题:
(1)反应①-⑤中属于取代反应有
①②⑤
①②⑤
(填写反应的编号),B中官能团的名称为
醛基
醛基

(2)完全燃烧时,1mol D与1mol下列
d
d
的耗氧量相同(填写字母的代号).
a.C6H6b.C7H8O3c.C6H10O2d.C7H8O
(3)G的分子式为C10H22O3,写出E、F结构简式:
E


F

(4)写出与I互为同分异构体,且既含有苯环又能发生银镜反应的物质的结构简式


(5)写出F与新制氢氧化铜悬浊液反应的化学方程式:

(6)写出H与NaOH溶液共热的化学方程式
分析:A为CH2Cl2和氢氧化钠水溶液反应,发生取代反应,-Cl被-OH取代,在一个C上的两个-OH易被氧化,生成-CHO,根据题给条件②,可以推出B为甲醛:HCHO;CH3(CH26CHO,可以写成CH3(CH25CH2CHO,所以根据题给信息①,和醛基相连的亚甲基可以和两个甲醛反应,(亚甲基的两个碳氢键断裂,甲醛的一个碳氧键,断裂分别组合后得到E)方程式:CH3(CH25CH2CHO+2HCHO=CH3(CH25C(CH2OH)2CHO,这种物质就是E,所以G就是,CH3(CH25C(CH2OH)3,甲苯在光照条件下与氯气发生取代反应,最后生成I为酸,根据G和I发生酯化反应生成H为C31H34O6,I中含碳原子为21,为3个苯甲酸和G发生的酯化反应,所以C是甲苯上的甲基中的一个氢原子被氯原子取代,生成一氯甲苯C;在氢氧化钠溶液中水解生成苯甲醇D,进一步氧化为苯甲醛F,苯甲酸I;依据判断出的物质进行回答;
解答:解:A为CH2Cl2和氢氧化钠水溶液反应,发生取代反应,-Cl被-OH取代,在一个C上的两个-OH易被氧化,生成-CHO,根据题给条件②,可以推出B为甲醛:HCHO;CH3(CH26CHO,可以写成CH3(CH25CH2CHO,所以根据题给信息①,和醛基相连的亚甲基可以和两个甲醛反应,(亚甲基的两个碳氢键断裂,甲醛的一个碳氧键,断裂分别组合后得到E)方程式:CH3(CH25CH2CHO+2HCHO=CH3(CH25C(CH2OH)2CHO,这种物质就是E,所以G就是CH3(CH25C(CH2OH)3,甲苯在光照条件下与氯气发生取代反应,最后生成I为酸,根据G和I发生酯化反应生成H为C31H34O6,I中含碳原子为21,为3个苯甲酸和G发生的酯化反应,所以C是甲苯上的甲基中的一个氢原子被氯原子取代,生成一氯甲苯C;在氢氧化钠溶液中水解生成苯甲醇D,进一步氧化为苯甲醛F,苯甲酸I;
(1)反应①~⑤中.①是取代反应;②是卤代烃的水解属于取代反应;③是醛醛加成反应;④是醛基的加成反应;⑤是酯化反应,属于取代反应;属于取代反应的有①②⑤;B为HCHO,分子中的官能团为醛基;
故答案为:①②⑤;醛基;
(2)完全燃烧时,1mol D为苯甲醇分子式为C7H8O耗氧量为8.5mol;a.1molC6H6耗氧量为7.5mmol;b.1molC7H8O3耗氧量为7.5mol;c.1molC6H10O2耗氧量为7.5mol;d.1molC7H8O耗氧量为8.5mmol,故答案为:d;
(3)G的分子式为C10H22O3,CH3(CH26CHO,可以写成CH3(CH25CH2CHO,所以根据题给信息①,和醛基相连的亚甲基可以和两个甲醛反应,(亚甲基的两个碳氢键断裂,甲醛的一个碳氧键,断裂分别组合后得到E)方程式:CH3(CH25CH2CHO+2HCHO=CH3(CH25C(CH2OH)2CHO,这种物质就是E;所以G就是,CH3(CH25C(CH2OH)3,结合判断出的物质E的结构简式:E:,甲苯在光照条件下与氯气发生取代反应,最后生成I为酸,根据G和I发生酯化反应生成H为C31H34O6,I中含碳原子为21,为3个苯甲酸和G发生的酯化反应,所以C是甲苯上的甲基中的一个氢原子被氯原子取代,生成一氯甲苯C;在氢氧化钠溶液中水解生成苯甲醇D,进一步氧化为苯甲醛F,结构简式为:;故答案为:
(4)上述判断I为苯甲酸,C6H5COOH,与I互为同分异构体,且既含有苯环又能发生银镜反应的物质具有醛基,所以羧基可以变化为酯基,形成甲酸酯,也可以变化为羟基醛基,写出的同分异构体结构简式为:
故答案为:

(5)上述推断,F为苯甲醛,结构简式为:,与新制氢氧化铜悬浊液反应的化学方程式为:
故答案为:

(6)H为I和G反应得到的化合物,依据推断可知,I为苯甲酸,G为,发生的反应为:;所以H为;H与NaOH溶液共热的化学方程式:
故答案为:
点评:本题考查了有机化合物的转化关系和物质的性质应用,信息应用能力,主要是取代反应,加成反应,醛醛加成反应,酯化反应,氧化反应等反应类型的判断和运用,关键是官能团的转化和反应条件的应用,题目较难,熟悉有机物的转化关系和官能团的变化,原子守恒的应用是解题关键.
练习册系列答案
相关习题

科目:高中化学 来源:2010-2011学年四川省高三“一诊”模拟考试(理综)化学部分 题型:填空题

高血脂症是现代人的健康杀手之一,科学家最新研制的一种可用于治疗高血脂的新药H可按如下路线合成。

    信息2:两个羟基同时连在同一个碳原子上的结构是不稳定的,会发生脱水反应:

    根据以上图示和信息,回答下列问题:

   (1)反应①—⑤中属于取代反应有        (填写反应的编号),B中官能团的名称为

                                

   (2)完全燃烧时,1mol D与1mol下列           的耗氧量相同(填写字母的代号)。

        a. C6H6              b. C7H8O3                 c. C6H10O2                d. C7H8O

   (3)G的分子式为C10H22O3,写出E、F结构简式:

        E              F        

   (4)写出与I互为同分异构体,且既含有苯环又能发生银镜反应的物质的结构简式

                                                  

   (5)写出F与新制氢氧化铜悬浊液反应的化学方程式:

                                                            

   (6)写出H与NaOH溶液共热的化学方程式

                                                            

 

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科目:高中化学 来源:不详 题型:问答题

高血脂症是现代入的健康杀手之一,科学家最新研制的一种可用于治疗高血脂的新药H可按如下路线合成.

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信息2:两个羟基同时连在同一个碳原子上的结构是不稳定的,会发生脱水反应:

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根据以上图示和信息,回答下列问题:
(1)反应①-⑤中属于取代反应有______(填写反应的编号),B中官能团的名称为______.
(2)完全燃烧时,1mol D与1mol下列______的耗氧量相同(填写字母的代号).
a.C6H6b.C7H8O3c.C6H10O2d.C7H8O
(3)G的分子式为C10H22O3,写出E、F结构简式:
E______

F______
(4)写出与I互为同分异构体,且既含有苯环又能发生银镜反应的物质的结构简式

______、______、______、______
(5)写出F与新制氢氧化铜悬浊液反应的化学方程式:______
(6)写出H与NaOH溶液共热的化学方程式______.

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科目:高中化学 来源:2011年四川省成都市青羊区石室中学高考化学一模试卷(解析版) 题型:解答题

高血脂症是现代入的健康杀手之一,科学家最新研制的一种可用于治疗高血脂的新药H可按如下路线合成.

信息2:两个羟基同时连在同一个碳原子上的结构是不稳定的,会发生脱水反应:

根据以上图示和信息,回答下列问题:
(1)反应①-⑤中属于取代反应有______(填写反应的编号),B中官能团的名称为______.
(2)完全燃烧时,1mol D与1mol下列______的耗氧量相同(填写字母的代号).
a.C6H6b.C7H8O3c.C6H10O2d.C7H8O
(3)G的分子式为C10H22O3,写出E、F结构简式:
E______

F______
(4)写出与I互为同分异构体,且既含有苯环又能发生银镜反应的物质的结构简式

______、______、______、______
(5)写出F与新制氢氧化铜悬浊液反应的化学方程式:______
(6)写出H与NaOH溶液共热的化学方程式______.

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科目:高中化学 来源:同步题 题型:填空题

高血脂症是现代人的健康杀手之一,科学家最新研制的一种可用于治疗高血脂的新药H可按如下路线合成。

合成中可能用到的信息
信息1:
信息2:两个羟基同时连在同一个碳原子上的结构是不稳定的,会发生脱水反应: 根据以上图示和信息,回答下列问题:
(1)反应①-⑤中属于取代反应有_______________(填写反应的编号),B中官能团的名称为______________。
(2)完全燃烧时,1mol D与1mol下列的耗氧量相同_______(填写字母的代号)。
a. C6H6 b. C7H8O3 c. C6H10O2 d. C7H8O
(3)G的分子式为C10H22O3,写出E、F结构简式:E____________,F___________。
(4)写出与I互为同分异构体,且既含有苯环又能发生银镜反应的物质的结构简式_________、_________、_________、_________。
(5)写出F与新制氢氧化铜悬浊液反应的化学方程式:__________________________________。
(6)写出H与NaOH溶液共热的化学方程式_________________________________________。

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