Question

高血脂症是现代入的健康杀手之一，科学家最新研制的一种可用于治疗高血脂的新药H可按如下路线合成．

信息2：两个羟基同时连在同一个碳原子上的结构是不稳定的，会发生脱水反应：

根据以上图示和信息，回答下列问题：
（1）反应①-⑤中属于取代反应有

①②⑤

（填写反应的编号），B中官能团的名称为

醛基

．
（2）完全燃烧时，1mol D与1mol下列

d

的耗氧量相同（填写字母的代号）．
a．C₆H₆b．C₇H₈O₃c．C₆H₁₀O₂d．C₇H₈O
（3）G的分子式为C₁₀H₂₂O₃，写出E、F结构简式：
E

F

（4）写出与I互为同分异构体，且既含有苯环又能发生银镜反应的物质的结构简式

、

、

、

（5）写出F与新制氢氧化铜悬浊液反应的化学方程式：

（6）写出H与NaOH溶液共热的化学方程式

．

Answer 1

分析：A为CH₂Cl₂和氢氧化钠水溶液反应，发生取代反应，-Cl被-OH取代，在一个C上的两个-OH易被氧化，生成-CHO，根据题给条件②，可以推出B为甲醛：HCHO；CH₃（CH₂）₆CHO，可以写成CH₃（CH₂）₅CH₂CHO，所以根据题给信息①，和醛基相连的亚甲基可以和两个甲醛反应，（亚甲基的两个碳氢键断裂，甲醛的一个碳氧键，断裂分别组合后得到E）方程式：CH₃（CH₂）₅CH₂CHO+2HCHO=CH₃（CH₂）₅C（CH₂OH）₂CHO，这种物质就是E，所以G就是，CH₃（CH₂）₅C（CH₂OH）₃，甲苯在光照条件下与氯气发生取代反应，最后生成I为酸，根据G和I发生酯化反应生成H为C₃₁H₃₄O₆，I中含碳原子为21，为3个苯甲酸和G发生的酯化反应，所以C是甲苯上的甲基中的一个氢原子被氯原子取代，生成一氯甲苯C；在氢氧化钠溶液中水解生成苯甲醇D，进一步氧化为苯甲醛F，苯甲酸I；依据判断出的物质进行回答；

解答：解：A为CH₂Cl₂和氢氧化钠水溶液反应，发生取代反应，-Cl被-OH取代，在一个C上的两个-OH易被氧化，生成-CHO，根据题给条件②，可以推出B为甲醛：HCHO；CH₃（CH₂）₆CHO，可以写成CH₃（CH₂）₅CH₂CHO，所以根据题给信息①，和醛基相连的亚甲基可以和两个甲醛反应，（亚甲基的两个碳氢键断裂，甲醛的一个碳氧键，断裂分别组合后得到E）方程式：CH₃（CH₂）₅CH₂CHO+2HCHO=CH₃（CH₂）₅C（CH₂OH）₂CHO，这种物质就是E，所以G就是CH₃（CH₂）₅C（CH₂OH）₃，甲苯在光照条件下与氯气发生取代反应，最后生成I为酸，根据G和I发生酯化反应生成H为C₃₁H₃₄O₆，I中含碳原子为21，为3个苯甲酸和G发生的酯化反应，所以C是甲苯上的甲基中的一个氢原子被氯原子取代，生成一氯甲苯C；在氢氧化钠溶液中水解生成苯甲醇D，进一步氧化为苯甲醛F，苯甲酸I；
（1）反应①～⑤中．①是取代反应；②是卤代烃的水解属于取代反应；③是醛醛加成反应；④是醛基的加成反应；⑤是酯化反应，属于取代反应；属于取代反应的有①②⑤；B为HCHO，分子中的官能团为醛基；
故答案为：①②⑤；醛基；
（2）完全燃烧时，1mol D为苯甲醇分子式为C₇H₈O耗氧量为8.5mol；a．1molC₆H₆耗氧量为7.5mmol；b．1molC₇H₈O₃耗氧量为7.5mol；c．1molC₆H₁₀O₂耗氧量为7.5mol；d．1molC₇H₈O耗氧量为8.5mmol，故答案为：d；
（3）G的分子式为C₁₀H₂₂O₃，CH₃（CH₂）₆CHO，可以写成CH₃（CH₂）₅CH₂CHO，所以根据题给信息①，和醛基相连的亚甲基可以和两个甲醛反应，（亚甲基的两个碳氢键断裂，甲醛的一个碳氧键，断裂分别组合后得到E）方程式：CH₃（CH₂）₅CH₂CHO+2HCHO=CH₃（CH₂）₅C（CH₂OH）₂CHO，这种物质就是E；所以G就是，CH₃（CH₂）₅C（CH₂OH）₃，结合判断出的物质E的结构简式：E：，甲苯在光照条件下与氯气发生取代反应，最后生成I为酸，根据G和I发生酯化反应生成H为C₃₁H₃₄O₆，I中含碳原子为21，为3个苯甲酸和G发生的酯化反应，所以C是甲苯上的甲基中的一个氢原子被氯原子取代，生成一氯甲苯C；在氢氧化钠溶液中水解生成苯甲醇D，进一步氧化为苯甲醛F，结构简式为：；故答案为：；；
（4）上述判断I为苯甲酸，C₆H₅COOH，与I互为同分异构体，且既含有苯环又能发生银镜反应的物质具有醛基，所以羧基可以变化为酯基，形成甲酸酯，也可以变化为羟基醛基，写出的同分异构体结构简式为：；；；；
故答案为：；

（5）上述推断，F为苯甲醛，结构简式为：，与新制氢氧化铜悬浊液反应的化学方程式为：；
故答案为：；

（6）H为I和G反应得到的化合物，依据推断可知，I为苯甲酸，G为，发生的反应为：；所以H为；H与NaOH溶液共热的化学方程式：；
故答案为：；

点评：本题考查了有机化合物的转化关系和物质的性质应用，信息应用能力，主要是取代反应，加成反应，醛醛加成反应，酯化反应，氧化反应等反应类型的判断和运用，关键是官能团的转化和反应条件的应用，题目较难，熟悉有机物的转化关系和官能团的变化，原子守恒的应用是解题关键．