Question

20．对羟基苯甲酸丁酯（俗称尼泊金丁酯，结构简式为：）可用作防腐剂，对酵母菌和霉菌有很强的抑制作用，工业上常用对羟基苯甲酸与丁醇在浓硫酸催化下进行酯化反应而制得．以下是某课题组开发的从廉价、易得的化工原料出发制备对羟基苯甲酸丁酯的合成路线：

回答下列问题：
（1）A的名称为甲苯；
（2）由E生成F的化学反应方程式为+2Cu（OH）₂ $\stackrel{△}{→}$+Cu₂O↓+2H₂O；
（3）H的同分异构体中，含有苯环且既能发生银镜反应，又能发生水解反应的物质有3种，其中分子结构对称的结构简式为，其核磁共振氢谱中不同化学环境的氢的峰面积比为1：2：2：1，它与足量NaOH溶液反应的方程式为+3NaOH $\stackrel{△}{→}$+HCOONa+2H₂O．
（4）在F→G的反应中，1mol F最多能与3mol NaOH反应．

Answer 1

分析 由A的分子式为C₇H₈，最终合成对羟基苯甲酸丁酯可知，A为甲苯（），甲苯在铁作催化剂条件下，苯环甲基对位上的H原子与氯气发生取代反应，则B为，B在光照条件下，甲基上的H原子与氯气发生取代反应生成C，结合C的分子式可知C为，C在氢氧化钠水溶液条件下甲基上的氯原子发生水解反应生成D为，D氧化生成E为，E氧化生成生成F为，F在碱性高温高压条件下，苯环上的Cl原子被取代生成，同时发生羧基、酚羟基与氢氧化钠的反应，则G为，G化生成H为，H与丁醇发生酯化反应得到，据此解答．

解答 解：由A的分子式为C₇H₈，最终合成对羟基苯甲酸丁酯可知，A为甲苯（），甲苯在铁作催化剂条件下，苯环甲基对位上的H原子与氯气发生取代反应，则B为，B在光照条件下，甲基上的H原子与氯气发生取代反应生成C，结合C的分子式可知C为，C在氢氧化钠水溶液条件下甲基上的氯原子发生水解反应生成D为，D氧化生成E为，E氧化生成生成F为，F在碱性高温高压条件下，苯环上的Cl原子被取代生成，同时发生羧基、酚羟基与氢氧化钠的反应，则G为，G化生成H为，H与丁醇发生酯化反应得到．
（1）由上述分析，可知A的名称为：甲苯，故答案为：甲苯；
（2）由E生成F的化学反应方程式为：+2Cu（OH）₂ $\stackrel{△}{→}$+Cu₂O↓+2H₂O，
故答案为：+2Cu（OH）₂ $\stackrel{△}{→}$+Cu₂O↓+2H₂O；
（3）H（）的同分异构体中，含有苯环且既能发生银镜反应，又能发生水解反应，侧链为-OH、-OOCH，有邻、间、对3种，其中分子结构对称的结构简式为：，其核磁共振氢谱中不同化学环境的氢的峰面积比为1：2：2：1，它与足量NaOH溶液反应的方程式为：+3NaOH $\stackrel{△}{→}$+HCOONa+2H₂O，
故答案为：3；；1：2：2：1；+3NaOH $\stackrel{△}{→}$+HCOONa+2H₂O；
（4）F为，在碱性高温高压条件下，苯环上的Cl原子被取代得到酚羟基，同时发生羧基、酚羟基与氢氧化钠的反应，在F→G的反应中，1mol F最多能与3mol NaOH反应，
故答案为：3．

点评 本题考查有机物的推断与合成，有机合成过程主要包括官能团的引入、官能团的消除、官能团的衍变、碳骨架的变化等，充分利用分子式、对羟基苯甲酸丁酯确定A的结构及发生的反应．