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15.有机物A由C、H、O、Cl四种元素组成,其相对分子质量为198.5,Cl在侧链上.当A与Cl2分别在Fe作催化剂和光照条件下以物质的量之比为l:1反应时,分别是苯环上一氯取代有两种和侧链上一氯取代有一种;A与NaHCO3溶液反应时有气体放出.A经下列反应可逐步生成B~G.

(1)A的化学式为C10H11O2Cl;D的结构简式为
(2)上述反应中属于取代反应的是①⑥(填编号);
(3)C中含氧官能团的名称为羧基、羟基;
(4)E的同分异构体中,满足①苯环上只有一个侧链,且侧链上含有一个一CH3;②能发生银镜反应;③属于酯类.则其结构简式为(写3种):
(5)写化学方程式(有机物写结构简式):A与NaOH的醇溶液共热:+2NaOH$→_{△}^{醇}$+NaCl+2H2O.

分析 A跟NaHCO3反应产生气体,故A含有羧基-COOH,由信息可知A中含有苯环,有机物A的相对分子质量为198.5,氯原子的相对原子质量为35.5,分子中氯原子数目为奇数个,若A分子中含有为3个氯原子,相对分子质量大于198.5,故A含有1个氯原子,假设分子中有1个Cl原子、1个苯环、1个-COOH,则剩余基团的相对分子质量为198.5-35.5-76-45=42(相当于苯环二元元取代),故含有1个Cl原子、1个苯环、1个-COOH、剩余基团为C3H6,A跟氯气反应,在铁粉存在下只有一个氢原子被取代时能得到两种有机产物,则为二元对位取代,故为苯环邻位二元取代,在光照下只有一个氢原子被取代时,只能得到一种有机产物,侧链中只有1种H原子,Cl在侧链上,含有-COOH、-C3H6Cl,故有机物A为;由A→B在氢氧化钠水溶液、加热条件下进行,发生卤代烃的水解反应及中和反应,故B为,由B酸化得到C,故C为,由C→D发生脱水反应,生成高分子化合物D,应为酯化反应,故D为;由C在浓硫酸作用下生成E,E在一定条件下生成高分子化合物F,C生成E的转化应是醇发生消去反应,有C=C生成,然后发生加聚反应生成F,故E为,F为,据此解答.

解答 解:A跟NaHCO3反应产生气体,故A含有羧基-COOH,由信息可知A中含有苯环,有机物A的相对分子质量为198.5,氯原子的相对原子质量为35.5,分子中氯原子数目为奇数个,若A分子中含有为3个氯原子,相对分子质量大于198.5,故A含有1个氯原子,假设分子中有1个Cl原子、1个苯环、1个-COOH,则剩余基团的相对分子质量为198.5-35.5-76-45=42(相当于苯环二元元取代),故含有1个Cl原子、1个苯环、1个-COOH、剩余基团为C3H6,A跟氯气反应,在铁粉存在下只有一个氢原子被取代时能得到两种有机产物,则为二元对位取代,故为苯环邻位二元取代,在光照下只有一个氢原子被取代时,只能得到一种有机产物,侧链中只有1种H原子,Cl在侧链上,含有-COOH、-C3H6Cl,故有机物A为;由A→B在氢氧化钠水溶液、加热条件下进行,发生卤代烃的水解反应及中和反应,故B为,由B酸化得到C,故C为,由C→D发生脱水反应,生成高分子化合物D,应为酯化反应,故D为;由C在浓硫酸作用下生成E,E在一定条件下生成高分子化合物F,C生成E的转化应是醇发生消去反应,有C=C生成,然后发生加聚反应生成F,故E为,F为
(1)由上述分析可知,A为,化学式为C10H11O2Cl,D的结构简式为
故答案为:C10H11O2Cl;
(2)反应①⑥属于取代反应,反应②属于复分解反应,反应③属于缩聚反应,反应④属于消去反应,反应⑤属于加聚反应,
故答案为:①⑥;
(3)C为,含氧官能团的名称分别为羧基、羟基,
故答案为:羧基、羟基;
(4)的同分异构体中,满足下列条件:①含有苯环,苯环上只有一个侧链,且侧链上只含有一个一CH3;②能发生银镜反应;③属于酯类,为甲酸形成的酯,符合条件的同分异构体为:
故答案为:

(5)A与NaOH的醇溶液共热,反应方程式为:+2NaOH$→_{△}^{醇}$+NaCl+2H2O,

故答案为:+2NaOH$→_{△}^{醇}$+NaCl+2H2O.

点评 本题考查有机推断与合成,是对有机化合物知识的综合考查,利用给出的反应信息推断A的结构是解题的关键,再结合反应条件进行顺推,能较好的考查考生的对知识的运用、思维能力,注意掌握官能团的性质与转化,难度中等.

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