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    17．双酚A型环氧树脂广泛应用于涂料、玻璃钢、包封等领域，可由下列路线合成而得（部分反应条件和产物略去）

    已知：二酚基丙烷简称双酚A，双酚A型环氧树脂的结构简式为：

    回答下列问题：
    （1）A含有的官能团结构简式为，C的化学名称为2，3-二氯-1-丙醇．
    （2）A→B的反应类型为取代反应，双酚A的核磁共振氢谱共有4个吸收峰．
    （3）分子中不含碳碳双键的D的同分异构体（不考虑立体异构）共有11种．
    （4）写出由D和双酚A合成双酚A型环氧树脂的化学方程式：
    （5）参照双酚A型环氧树脂上述合成路线，设计一条由环戊二烯为起始原料制备的合成路线：．

    分析 （1）由A的结构简式可知，含有的官能团含有氯原子、碳碳双键；以醇作为母体，注明氯原子位置及数目、羟基位置；
    （2）对比A、C的结构简式，可知A发生卤代烃的水解反应生成B为HOCH2CH=CH2；对比D与双酚A型环氧树脂的结构简式可知，双酚A的结构简式为，分子中含有4种化学环境不同的H原子；
    （3）分子中不含碳碳双键的D的同分异构体，可以移动D中氯原子取代环上H原子得到2种，可以是被氯原子取代，有2种，可以是中H原子被氯原子取代，有3种，可以看作丙醛中H原子被氯原子取代，有3种，可以看作丙酮中H原子被氯原子取代，有1种；
    （4）D发生开环与双酚A其中一个酚羟基发生加成反应，而氯原子与另外的酚羟基发生缩聚反应，同时生成HCl；
    （5）与溴水发生1，4-加成生成，然后发生卤代烃的水解反应生成，再与HCl发生加成反应生成，最后在氢氧化钙作用下生成．

    解答 解：（1）由A的结构简式可知，含有的官能团有氯原子、碳碳双键，结构简式为：，以醇作为母体，注明氯原子位置及数目、羟基位置，C的化学名称为：2，3-二氯-1-丙醇，
    故答案为：；2，3-二氯-1-丙醇；
    （2）对比A、C的结构简式，可知A发生卤代烃的水解反应生成B为HOCH2CH=CH2，水解反应属于取代反应，对比D与双酚A型环氧树脂的结构简式可知，双酚A的结构简式为，分子中含有4种化学环境不同的H原子，核磁共振氢谱共有4个吸收峰，
    故答案为：取代反应；4；
    （3）分子中不含碳碳双键的D的同分异构体，可以移动D中氯原子取代环上H原子得到2种，可以是被氯原子取代，有2种，可以是中H原子被氯原子取代，有3种，可以看作丙醛中H原子被氯原子取代，有3种，可以看作丙酮中H原子被氯原子取代，有1种，共有11种，
    故答案为：11；
    （4）D发生开环与双酚A其中一个酚羟基发生加成反应，而氯原子与另外的酚羟基发生缩聚反应，同时生成HCl，反应方程式为：，
    故答案为：；
    （5）与溴水发生1，4-加成生成，然后发生卤代烃的水解反应生成，再与HCl发生加成反应生成，最后在氢氧化钙作用下生成，合成路线流程图为：，
    故答案为：．

    点评 本题考查有机物的合成，充分利用有机物的结构进行分析，侧重考查学生分析推理能力、信息获取与迁移运用能力，（3）中同分异构体书写为易错点、难点，是有机化学常考题型．

    练习册系列答案
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