Question

有甲、丙两种物质：
                           
甲                            丙
由甲出发合成丙的路线之一如下：

（1）下列物质不能与B反应的是        （选填序号）。
a．金属钠     b．FeCl₃       c．碳酸钠溶液    d．HBr
（2）C的结构简式为___ ________；丙的结构简式为              。
（3）D符合下列条件的所有同分异构体       种，任写其中一种能同时满足下列条件的异构体结构简式                               。
a．苯环上的一氯代物有两种   
b．遇FeCl₃溶液发生显色反应
c．能与Br₂/CCl₄发生加成反应

Answer 1

(1) bc  (2)   ；     (3) 3
 、、（任写一种）

试题分析：（1）甲中含有碳碳双键，能和溴水发生加成反应，所以A是卤代烃。A在氢氧化镍中氟水解反应生成醇，即B中含有2个醇羟基，所以不能与B反应的物质是氯化铁和碳酸钠溶液，答案bc。
（2）B中的羟基在催化剂的作用下和氧气发生氧化反应生成醛基，所以C的结构简式是。
丙比C少2个氢原子、1个氧原子，且丙能使溴水褪色，所以丙中含有碳碳双键，即C生成丙的反应是羟基的消去反应，则丙的结构简式是。
（3）D比C少2个氢原子、1个氧原子，所以生成D的反应是C自身的酯化反应，即D中含有酯基。在其同分异构体中遇FeCl₃溶液发生显色反应，说明含有酚羟基。能与Br₂/CCl₄发生加成反应，说明分子中含有碳碳双键。苯环上的一氯代物有两种，说明2个取代基应该是对位的，所以可能的结构简式是、、，共计是3种。
点评：该题是高考中的常见题型和考点，属于中等难度的试题。试题贴近高考，综合性强，在注重对学生基础知识巩固与训练的同时，侧重对学生能力的培养与解题方法的指导和训练，旨在考查学生灵活运用基础知识解决实际问题的能力，有利于培养学生的逻辑推理能力和知识的迁移能力。该题的关键是记住常见官能团的结构、性质，然后结合有机物结构简式和题意灵活运用即可。