Question

[15分]化合物X是一种环境激素，存在如下转化关系：

化合物A能与FeCl3溶液发生显色反应，分子中含有两个化学环境完全相同的甲基，其苯环上的一硝基取代物只有两种。1H-NMR谱显示化合物G的所有氢原子化学环境相同。F是一种可用于制备隐形眼镜的高聚物。

根据以上信息回答下列问题。

（1）下列叙述正确的是_________。

A．化合物A分子中含有联苯结构单元

B．化合物A可以和NaHCO3溶液反应，放出CO2气体

C．X与NaOH溶液反应，理论上1 mol X最多消耗6 mol NaOH

D．化合物D能与Br2发生加成反应

（2）化合物C的结构简式是_________________，A→C的反应类型是________。

（3）写出同时满足下列条件的D的所有同分异构体的结构简式（不考虑立体异构_________。

a．属于酯类b．能发生银镜反应

（4）写出B→C反应的化学方程式_______________________________________________。

（5）写出E→F反应的化学方程式_______________________________________________。

 

 

Answer 1

(15分)

(1)cd

(2)　　　　取代反应

(3)　　　　　　　

(4)

(5)

【解析】比较Ａ与Ｃ可发现Ｃ比Ａ多了４个Br，少了４个Ｈ，说明发生了取代反应，可初步推断在Ａ的结构中含有２个酚的结构单元，且其对位可能实占据；再分析Ａ、Ｂ与Ｘ之间的关系，可推测Ｘ中具有酯的结构，Ａ中的２个羟基与Ｂ中的羧基脱水成酯的结构，而Ｘ分子的Br原子水解得到的羟基会在Ｂ分子中，即Ｂ中既含有羧基，还含有羟基，所以Ｂ在浓硫酸存在的条件下通过消去脱水可得主要产物Ｄ，通过分子间脱水酯化得副产品Ｇ，Ｄ中含有双键，Ｇ中含有环酯结构；Ｄ与HOCH2CH2OH发生酯化反应，得到含有双键结构的酯E，酯E则能通过加聚反应得到高分子化合物F。经以上分析可得A－G的各物质分别为，A是，B是，C是，D是，E是，F是，G是。（1）分析A、D、X结构可知，A不属于烃及A中只有酚结构，a、b项错误；X中有二个酯结构，且水解后得到酚类物质，所以可以消耗4molNaOH，再加上2个溴原子水解也可消耗2molNaOH，c项正确；D中含有双键，可与溴发生加成反应，d项正确；（2）A转变为C的反应是取代反应；（3）有酯结构且具有醛基的物质应该是甲酸酯，D的同分异构体有：，，，；（4）B→C反应的化学方程式为；（5）E→F反应的化学方程式为。

【考点定位】本题考查有机推断和推理能力。