Question

（本题16分）单体液晶（有机物III）应用偶联反应合成：

胡妥油（D）用作香料的原料，它可由A合成得到：

试回答以下问题：
（1）有机物I的分子式是             、有机物B的含氧官能团名称为________________
（2）由有机物III制备  的反应条件是                      。
（3）B→C的反应类型是__________，C→D的另一生成物的分子式为________________
（4）已知A→B的反应是偶联反应，写出该反应的化学方程式为_______________________
（5）下列说法正确的是______________
A．1 mol有机物Ⅲ最多可与5 mol H₂加成
B．有机物Ⅱ可由苯与溴水在Fe作催化剂的条件写合成
C．有机物B可发生取代、氧化、消去、酯化、加聚等反应
D．1 mol有机物A完全燃烧可消耗10 molO₂
（6）写出符合下列条件的化合物III的同分异构体的结构简式：            （任写一个）
①含有一个苯环，且苯环上一氯取代物有2种同分异构体。  
②能发生银镜反应

Answer 1

（1）C₅H₈O  (2分) 羧基、羟基（2分）
（2）浓H₂SO₄、加热（2分）
（3）酯化反应 （2分）CO₂（2分）
（4）（2分）
（5）A、C、D （2分）
（6）
或(2分,其他合理答也可)

试题分析：
（1）注意“含氧官能团”字样
（2）由有机物III制备 ，通过分析两化合物的官能团变化，可知是醇发生了消去反应，所用的条件应是浓硫酸、加热。
（3）由官能团可知为酯化反应或是取代反应；C→D的另一生成物的分子式可以从原子守恒的角度理解，应该是CO₂。
（4）写此反应一定要参照信息，依照着由A到B进行书写就可以。

（5）A. 有机物Ⅲ能与氢气反应的基团分别为碳碳三键和苯基，正确；B.应由苯的液溴制备而不是溴水，错误；C.有机物B的碳碳双键能发生氧化、加成、加聚，羟基能发生酯化、取代、消去，正确；D.耗氧量可以根据烃的含氧衍生物的燃烧通式n(O2)=x+y/4-z/2,把化合物B的C个数、H个数、O个数分别代入x、y、z算出来即可，正确。
（6）先写出化合物III的分子式，根据条件“①含有一个苯环，且苯环上一氯取代物有2种同分异构体”首先考虑苯环上有2个取代基且在对位上，再根据条件“②能发生银镜反应”，肯定有醛基，再结合分子式书写就可以了。