Question

衣康酸M是制备高效除臭剂、粘合剂等多种精细化学品的重要原料，可经下列反应路线得到（部分反应条件已略）．

已知：
（1）R-CH₂-Cl+NaCN→R-CH₂-CN+NaCl
（2）R-CH₂-CN+NaOH+H₂O→R-CH₂-COONa+NH₃
完成下列填空：
（1）A的结构简式是

，M中官能团的名称是

碳碳双键、羧基

．
（2）如果反应a不完全，可能生成的杂质是

（填写结构简式）．
（3）B→C的化学方程式为

．
（4）反应a与反应b的先后次序不能颠倒，解释原因：

如果先消去再氧化，则氧化羟基时碳碳双键也可能被氧化

．

Answer 1

分析：C与NaCN发生信息（1）的反应生成D，根据D的结构可知，C为，由B、C的分子式可知，B脱去1分子HCl发生消去反应生成C，结合A的分子式可知，A含有C=C双键，与氯气发生加成反应生成B，则B为、A为．由F的结构可知，D与氯气发生结合加成反应生成E，E信息（2）中的水解反应得到F，故E为．为防止羟基氧化时，C=C双键被氧化，故F先发生氧化反应生成G，G发生消去反应、酸化得到M，故G为，据此解答．

解答：解：C与NaCN发生信息（1）的反应生成D，根据D的结构可知，C为，由B、C的分子式可知，B脱去1分子HCl发生消去反应生成C，结合A的分子式可知，A含有C=C双键，与氯气发生加成反应生成B，则B为、A为．由F的结构可知，D与氯气发生结合加成反应生成E，E信息（2）中的水解反应得到F，故E为．为防止羟基氧化时，C=C双键被氧化，故F先发生氧化反应生成G，G发生消去反应、酸化得到M，故G为，

（1）由上述分析可知，A为，根据M的结构可知，含有官能团为：碳碳双键、羧基，
故答案为：；碳碳双键、羧基；
（2）反应a若不完全，-CH₂OH被氧化为-CHO，可能杂质为，
故答案为：；
（3）B→C的化学方程式为：，
故答案为：；
（4）如果先消去再氧化，则氧化羟基时碳碳双键也可能被氧化，故反应a与反应b的先后次序不能颠倒，
故答案为：如果先消去再氧化，则氧化羟基时碳碳双键也可能被氧化．

点评：本题考查有机物的推断与合成，需要对给予的信息进行利用，能较好的考查考生的阅读、自学能力和思维能力，是热点题型．注意根据有机物的分子式与结构进行推断，G的结构推断是本题的难点，注意根据（4）中问题进行思考判断．