Question

（8分）【化学－有机化学基础】

北京市疾病预防控制中心的调查结果显示，在北京市场上有九成受检香水和三成护发类化妆品被查出致癌物”邻苯二甲酸酯”（PAEs），值得注意的是，在儿童护肤类化妆品中亦有两件样品分别被检出邻苯二甲酸二乙酯（DEP）和邻苯二甲酸二（2－乙基己基）（DEHP）。

（1）邻苯二甲酸二乙酯（DEP）的结构简式为            ，其核磁共振氢谱共有    组吸收峰，峰面积之比为     。

（2）以下是某课题组设计的合成邻苯二甲酸二乙酯（DEP）的路线：

已知：

①C的结构简式为          ，其一溴代物有     种。

②反应Ⅰ属于       反应，反应Ⅲ属于       反应。

③D和乙二醇在一定条件下可以发生反应生成一种高分子化合物，写出化学方程式                。

 

Answer 1

【答案】

⑴(1分)     4  1：1：2：3(1分)

⑵① (1分)  3(1分) ②加成(1分)  酯化(或取代(1分))

③＋HOCH₂CH₂OH＋2nH₂O(2分)

【解析】⑴邻苯二甲酸二乙酯为邻苯二甲酸和乙醇的酯化产物，结构简式为。一般同一个碳原子上的氢原子是相同的，同一个碳原子所连接的甲基上的氢原子是相同的，具有对称性结构（类似于平面镜成像中物体和像的关系），所以根据邻苯二甲酸二乙酯的结构简式可知，分子中含有4种类型的氢原子，个数比为1：1：2：3。

⑵①邻苯二甲酸二乙酯为邻苯二甲酸和乙醇的酯化产物，所以B是乙醇，D是邻苯二甲酸，C氧化生成D，则C为，含有三种类型的氢原子，一溴代物有3种。

②乙烯和水反应加成反应，即生成乙醇，所以A是乙烯，反应Ⅰ为乙烯和水的加成反应。反应Ⅲ为邻苯二甲酸和乙醇的酯化反应。

⑶邻苯二甲酸含有羧基，乙二醇含有羟基，所以二者可发生缩聚反应生成高分子化合物，结构简式为。