Question

A、B、C、D均为含有苯环的有机物，且式量B＞A＞C．己知有机物A既能和氢氧化钠溶液反应，又能和 NaHCO₃溶液反应，并已知A的化学式为C₇H₆O₃，且它的苯环上一氯代物有两种．
（1）有机物B在浓H₂SO₄存在的条件下，相互作用生成一种环状酯，其结构如图所示：写出该酯在NaOH溶液中并加热的条件下反应的化学方程式：

 

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（2）在三份等物质的量的B中分别加入足量的金属Na、NaOH溶液、Na₂CO₃溶液，充分反应，消耗Na、NaOH、Na₂CO₃的物质的量之比为

 

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（3）1mol的A、C分别完全燃烧，消耗氧气的质量相等，且 l mol C能和1mol Na或1mol NaOH完全反应，则C的结构简式为

 

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（4）D和B互为同分异构体，且知其苯环上的一氯代物只有2种，D不与NaHCO₃反应，但能与Na反应，也能与NaOH溶液反应，等量的D消耗Na、NaOH的物质的量之比为2：3，则D的可能结构简式为（写出2种）

 

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Answer 1

考点：有机物的推断

专题：有机物的化学性质及推断

分析：A的化学式为C₇H₆O₃，A能和氢氧化钠溶液反应，可能有羧基或酚羟基，能和 NaHCO₃溶液反应，说明有羧基，A的苯环上一氯代物有两种，所以A为；根据有机物B对应产物的结构观察，则B为；1 mol A、C完全燃烧消耗O₂的量相等，则C与A的分子组成相差一个或若干个H₂O或CO₂，又l mol C能和1mol Na或1mol NaOH完全反应，式量A＞C，则C为 ；D不与NaHCO₃反应无-COOH，但应有（因B、D为同分异构体），又等质量的D消耗Na和NaOH的物质的量之比为2：3，且苯环上的一氯代物只有2种，则D中含有酚羟基，可能含有醇羟基．若含酯基、酚羟基时D为，若含酯基、酚羟基、醇羟基，则D为 ，据此答题．

解答： 解：A的化学式为C₇H₆O₃，A能和氢氧化钠溶液反应，可能有羧基或酚羟基，能和 NaHCO₃溶液反应，说明有羧基，A的苯环上一氯代物有两种，所以A为；根据有机物B对应产物的结构观察，则B为；1 mol A、C完全燃烧消耗O₂的量相等，则C与A的分子组成相差一个或若干个H₂O或CO₂，又l mol C能和1mol Na或1mol NaOH完全反应，式量A＞C，则C为 ；D不与NaHCO₃反应无-COOH，但应有（因B、D为同分异构体），又等质量的D消耗Na和NaOH的物质的量之比为2：3，且苯环上的一氯代物只有2种，则D中含有酚羟基，可能含有醇羟基．若含酯基、酚羟基时D为，若含酯基、酚羟基、醇羟基，则D为 ，

（1）在NaOH浴液中并加热的条件下反应的化学方程式为+4NaOH→2+2H₂O，
故答案为：+4NaOH→2+2H₂O；
（2）由上述分析可知，B为，-OH、-COOH均与Na反应，酚-OH、-COOH与NaOH反应，只有-COOH与NaHCO₃反应，则等物质的量的B消耗Na、NaOH、NaHCO₃的物质的量之比为3：2：1，
故答案为：3：2：1；
（3）由上述分析可知，C为，故答案为：；
（4）由上述分析可知，D的结构简式为，
故答案为：中的任意2种．

点评：本题考查有机物的推断及结构与性质，中等难度，把握题中的信息推断物质及官能团与性质的关系为解答的关键，综合性较强．