Question

2013年12月6日，国家食品药品监督管理总局明确将控制塑化剂指标等新问题列入审查细则．人体摄入超量塑化剂会造成内分泌失调、不育症等．邻苯甲酸二丁酯（DBP）是一种常见的塑化剂，可用乙烯和邻二甲苯为原料合成．DBP的合成过程如图所示：

已知：①2CH₃CHO

OH

②

KMnO4(H+)

请回答下列问题：
（1）写出A、C的结构简式：

 

、

 

．
（2）B中含有的官能团的名称为

 

．
（3）写出反应类型：反应①

 

；反应③

 

．
（4）B有多种同分异构体，如果一种同分异构体能与NaHCO₃溶液反应生成气体，且核磁共振氢谱中只有3处吸收峰，写出其结构简式：

 

．
（5）写出反应⑥的化学方程式：

 

．

Answer 1

考点：有机物的合成

专题：有机物的化学性质及推断

分析：A发生信息中醛的加成反应生成B，则A为CH₃CHO，B为，故乙烯发生氧化反应生成乙醛，B脱去1分子水生成C，结合分子式可知发生消去反应，而C具有顺反异构，故C为CH₃CH=CHCHO，C与氢气发生加成反应生成D，由C、D分子式可知，碳碳双键、羟基均发生加成反应，故D为CH₃CH₂CH₂CH₂OH，邻二甲苯发生氧化反应生成E为，E与D发生酯化反应生成DBP为，以此解答该题．

解答： 解：A发生信息中醛的加成反应生成B，则A为CH₃CHO，B为，故乙烯发生氧化反应生成乙醛，B脱去1分子水生成C，结合分子式可知发生消去反应，而C具有顺反异构，故C为CH₃CH=CHCHO，C与氢气发生加成反应生成D，由C、D分子式可知，碳碳双键、羟基均发生加成反应，故D为CH₃CH₂CH₂CH₂OH，邻二甲苯发生氧化反应生成E为，E与D发生酯化反应生成DBP为，
（1）由上述分析可知，A的结构简式为CH₃CHO，C的结构简式为CH₃CH=CHCHO，故答案为：CH₃CHO；CH₃CH=CHCHO；
（2）B为，含有的官能团有：醛基、羟基，故答案为：醛基、羟基；
（3）反应①是乙烯发生氧化反应生成乙醛，反应③是发生消去反应生成CH₃CH=CHCHO，故答案为：氧化反应；消去反应；
（4）化合物B（）有多种同分异构体，如果这种同分异构体能与NaHCO₃溶液反应生成气体，说明含有羧基，在核磁共振氢谱中只有3处吸收峰，其结构简式为（CH₃）₂CHCOOH，故答案为：（CH₃）₂CHCOOH；
（5）反应⑥是CH₃CH₂CH₂CH₂OH与邻苯二甲酸发生酯化反应，反应的方程式为，
故答案为：．

点评：本题考查有机物的推断，为高频考点，侧重于学生的分析能力的考查，注意根据有机物分子式、反应条件以及题目给予的反应信息进行推断，熟练有机物官能团性质与转化是关键，难度中等．