Question

胡椒碱的结构如下：

该物质可用于治疗癫痫病，效果较好，但刺激性强，患者十分痛苦．科学家经研究后对其进行分子结构修饰：在胡椒碱的结构基础上去掉1个碳碳双键（即同时就去掉了2个碳原子），效果相同，但口味得到很好的改善，即为目前使用的“抗癫灵”的有效成分．某研究小组以茉莉醛和简单有机物为原料合成“抗癫灵”的流程图如下：

已知：Ⅰ：RX

Mg

乙醚

RMgX

H2O

Ⅱ：RCOOH

SOCl2

Ⅲ：RCH=CH₂+HBr

过氧化物

RCH₂CH₂Br
（1）胡椒碱的分子式是

 

，茉莉醛中含氧官能团的名称是

 

．
（2）写出A、X的结构简式

 

、

 

．
（3）写出第③、④步的化学方程式

 

、

 

．
（4）第①～⑦中属于取代反应的有

 

．（填序号）
（5）茉莉醛有多种同分异构体，写出符合下列要求的茉莉醛的同分异构体：

 

．
①属于芳香族化合物，分子内除了苯环外不含其它环状结构
②¹H核磁共振谱显示有4个吸收峰
③能发生银镜反应．

Answer 1

分析：I和X发生取代反应生成抗癫灵，根据题给信息知，X为，I为，H发生取代反应生成I，H结构简式为，F被氧化生成G，G被氧化生成H，则G为，F为；
A反应生成B，根据题给信息知，A是卤代烃，B和茉莉醛反应然后水化生成C，根据题给信息知，C中含有碳碳双键，C和溴化氢发生加成反应生成D，D发生消去反应生成E，E发生水解反应生成F，E的结构简式为，根据题给信息知，C的结构简式为，D的结构简式为，A的结构简式为CH₂=CHCl．

解答：解：I和X发生取代反应生成抗癫灵，根据题给信息知，X为，I为，H发生取代反应生成I，H结构简式为，F被氧化生成G，G被氧化生成H，则G为，F为；
A反应生成B，根据题给信息知，A是卤代烃，B和茉莉醛反应然后水化生成C，根据题给信息知，C中含有碳碳双键，C和溴化氢发生加成反应生成D，D发生消去反应生成E，E发生水解反应生成F，E的结构简式为，根据题给信息知，C的结构简式为，D的结构简式为，A的结构简式为CH₂=CHCl．

（1）根据胡椒碱的结构简式得其分子式为：C₁₇H₁₉O₃N，茉莉醛中含有醛基和醚基，
故答案为：C₁₇H₁₉O₃N；醛基、醚键；
（2）通过以上分析知，A和X的结构简式分别为：CH₂=CHCl、，
故答案为：CH₂=CHCl；；
（3）③的反应方程式为：，
④的反应方程式为：，
故答案为：，
；
（4）第①～⑦中属于取代反应的有③⑥⑦，
故答案为：③⑥⑦；
（5）茉莉醛同分异构体符合下列条件：①属于芳香族化合物，分子内除了苯环外不含其它环状结构说明含有苯环；
②¹H核磁共振谱显示有4个吸收峰说明含有四类氢原子；
③能发生银镜反应说明含有醛基，
则符合条件的茉莉醛的同分异构体的结构简式为，
故答案为：．

点评：本题考查了有机物的推断，以抗癫灵为突破口采用逆向推导的方法进行推断，注意结合题给信息进行分析，并结合题给反应条件解答，难度中等．