Question

19．1，4-二苯基丁烷是用来研究聚合物溶剂体系热力学性质的重要物质，工业上用下列方法制备1，4-二苯基丁烷．（格拉泽反应：2R-C≡C-H$\stackrel{催化剂}{→}$R-C≡C-C≡C-R+H₂）
回答下列问题：
（1）②和⑤的反应类型分别为取代、加成．
（2）反应③由C生成D的条件是NaOH的醇溶液并加热．
（3）E的结构简式为，该分子中位于同一直线上的原子最多是10个．
（4）反应①的化学方程式是．
（5）C与足量氢氧化钠水溶液反应可制得化合物F，F的分子式是C₈H₁₀O₂，同时符合下列条件的F的同分异构体有4种（不含立体异构）．
①1mol该异构体最多能与2mol NaOH溶液反应
②该异构体的核磁共振氢谱显示为3组峰，且峰面枳之比为1：1：3．

Answer 1

分析 由B的分子式、C的结构简式可知B为，则A与乙烯发生加成反应生成B，则A为，对比C、D的结构可知C脱去2分子HCl，同时形成碳碳三键得到D，反应③属于消去反应．D发生信息中的偶联反应生成E为，⑤为E与氢气的加成反应生成1，4-二苯基丁烷，且结构简式为，以此来解答．

解答 解：（1）反应②为乙苯与氯气发生取代反应，反应⑤为E与氢气的加成反应生成1，4-二苯基丁烷，故答案为：取代、加成；
（2）反应③为卤代烃的消去反应，则反应条件为NaOH的醇溶液并加热，故答案为：NaOH的醇溶液并加热；
（3）E的结构简式为，其分析中苯环为平面结构、碳碳叁键为直线结构，则分子结构中所有原子可能在同一平面内，即最多有10个碳原子共平面，故答案为：10；
（4）反应①为苯与乙烯发生加成反应，则反应的化学方程式为，故答案为：；
（5）化合物C在氢氧化钠的水溶液中加热发生水解反应得到化合物F为二元醇，结构简式为，则化学式为C₈H₁₀O₂；①1mol该异构体最多能与2mol NaOH溶液反应说明含有2个酚羟基，②该异构体的核磁共振氢谱显示为3组峰，且峰面枳之比为1：1：3，说明结构对稳定性比较强，只有3种等效氢，可知苯环上有2个酚羟基和2个甲基，且处于对称结构，可能有二个酚羟基在间位或邻位，同时甲基处于对称结构，可知共有4种结构，故答案为：C₈H₁₀O₂；4．

点评 本题考查有机物的合成，为高频考点，把握习题中的信息、合成流程中官能团的变化、有机反应为解答的关键，侧重分析与应用能力的考查，注意同分异构体的书写为解答的难点，题目难度不大．