Question

某有机化合物A经李比希法测得其中含碳为70.59%、含氢为 5.88%,其余含有氧。现用下列方法测定该有机化合物的相对分子质量和分子结构。
方法一:用质谱法分析得知A的相对分子质量为136。
方法二:核磁共振仪测出A的核磁共振氢谱有4个峰,其面积之比为1∶1∶1∶3。如下图A。
方法三:利用红外光谱仪测得A分子的红外光谱,如下图B。


(1)分子中共有　　　　种化学环境不同的氢原子。 
(2)A的分子式为　　　　。 
(3)该物质属于哪一类有机物　　　　。 
(4)A的分子中只含一个甲基的依据是　　　　(填序号)。 
a.A的相对分子质量
b.A的分子式
c.A的核磁共振氢谱图
d.A分子的红外光谱图
(5)A的结构简式为　                                           。
(6)A的芳香类同分异构体有多种,其中又同时符合下列条件:①能发生水解反应;②分子结构中含有一个甲基。则该芳香类A的同分异构体共有　　　　种。

Answer 1

(1)4
(2)C₈H₈O₂
(3)酯类
(4)bc
(5)
(6)4

(1)由图A知,A有4个峰,则A中有4种氢原子;
(2)N(C)∶N(H)∶N(O)=∶∶=4∶4∶1,则A的实验式为C₄H₄O,设A的分子式为(C₄H₄O)_n,又M_r(A)=136,可得n=2,则分子式为C₈H₈O₂;
(3)由图B知,A含有苯环,占6个C原子,还含有CO、C—O—C、C—C、C—H,其中CO、C—O—C可组合为,所以该物质为酯类;
(4)结合上述(3)的解析,再结合图A知有4种氢原子,且其比例为1∶1∶1∶3,又由于—CH₃上氢原子数为3,所以只能有一个—CH₃。
(5)综上所述,A的结构简式为;
(6)A的芳香类同分异构体能发生水解的一定含有酯基,分子结构中又含有一个—CH₃,所以可能是乙酸酚酯(),也可能是甲酸酚酯且苯环上连一个—CH₃,(,有邻、对、间位三种结构),所以可能的结构有4种。