Question

（2011?南京二模）某研究小组以苯甲醛为原料，制备苯甲酸和苯甲醇．反应原理如下：
有关物质的部分物理性质如下：

	熔点/℃	沸点/℃	溶解性
苯甲醛	-26	179	微溶于水，易溶于乙醇、乙醚
苯甲酸	122	249	微溶于水，易溶于乙醇、乙醚
苯甲醇	-15.3	205.0	稍溶于水，易溶于乙醇、乙醚
乙醚	-116.2	34.5	微溶于水，易溶于乙醇

实验步骤：
（1）在250mL锥形瓶中，加入9gKOH和9mL水，配成溶液，冷却至室温．加入10.5g新蒸馏的苯甲醛，塞紧瓶塞，用力振荡，使之变成糊状物，放置24h．
①苯甲醛要求新蒸馏的，否则会使

苯甲醇

（填物质名称）的产量相对减少．
②用力振荡的目的是

使苯甲醛和氢氧化钾溶液充分混合，提高产率

．
（2）①分离苯甲醇时向锥形瓶中加入30mL水，搅拌，使之完全溶解．冷却后倒入分液漏斗中，用30mL乙醚萃取苯甲醇（注意留好水层）．30mL乙醚分三次萃取的效果比一次萃取的效果

好

（填“好”或“差”）．
②将醚层依次用饱和亚硫酸氢钠溶液、饱和碳酸钠溶液和水各5mL洗涤，再用无水硫酸镁干燥．将干燥后的乙醚溶液转移到100mL蒸馏烧瓶中，投入沸石，连接好普通蒸馏装置，加热蒸馏并回收乙醚，应选择的加热方法是

A

（填字母代号）．
A．水浴加热B．油浴加热    C．沙浴加热    D．用酒精灯直接加热
③改用空气冷凝管蒸馏，收集

205.0

℃的馏分．
（3）制备苯甲酸
在乙醚萃取过的水溶液中，边搅拌边加入浓盐酸酸化至pH=3.5左右．冷却使结晶完全，抽滤，洗涤、干燥．抽滤完毕或中途停止抽滤时，应

先断开漏斗与安全瓶的连接，再关闭水龙头

．

Answer 1

分析：（1）①根据醛易被氧化来分析；
②根据反应的转化程度来分析；
（2）①从混合物分离及分离物质纯净的角度来分析；
②蒸馏时要求温度恒定，以此来选择加热方式；
③根据苯甲醇的沸点来分析收集馏分需要的温度；
（3）抽滤完毕或中途停止抽滤时，由物质的溶解性可知，应采取防止倒吸的操作．

解答：解：（1）①因醛易被氧化，则苯甲醛要求新蒸馏的，这样在发生第一步反应得到的苯甲醇较多，否则会减少，故答案为：苯甲醇；    
②振荡可使反应物混合均匀，进一步充分反应，提高生成物的产率，故答案为：使苯甲醛和氢氧化钾溶液充分混合，提高产率；
（2）①因萃取后分层，一次萃取往往分离不彻底，而分三次萃取分离较彻底，则分三次萃取好，故答案为：好；    
②因蒸馏时要求温度恒定，得到一定温度内的馏分，则应选择水浴加热的方式，故答案为：A；
③苯甲醇的沸点为205.0℃，则用空气冷凝管蒸馏时需收集205.0℃的馏分，故答案为：205.0；
（3）抽滤完毕或中途停止抽滤时，为防止倒吸，应先断开漏斗与安全瓶的连接，再关闭水龙头，故答案为：先断开漏斗与安全瓶的连接，再关闭水龙头．

点评：本题考查有机物的合成及混合物的分离，明确反应原理、物质的性质、混合物的分离原理是解答本题的关键，难度较大．