Question

14．甲烷是一种重要的化工原料，以甲烷为主要原料合成D（一种重要的有机合成中间体）的路线如图．请回答下列问题：

（1）反应⑤的反应类型为加聚反应；反应③的条件为催化剂．
（2）D的结构简式为CH₂=CHCH₂OH．
（3）反应②的化学方程式为CH₃Cl+CH≡CNa→CH₂=CCH₃+NaCl．
（4）反应④的化学方程式为CH₂=CHCH₃+Br₂$\stackrel{△}{→}$CH₂=CHCH₂Br+HBr．
（5）请设计一个实验，证明D中含有碳碳双键官能团用试管量取一定量的D，向试管中加入少量溴的四氯化碳溶液，若褪色，就说明含有碳碳双键．

Answer 1

分析 甲烷发生取代反应生成A，A和乙炔钠反应生成B，根据反应⑤知，C₃H₆结构简式为CH₂=CHCH₃，A和乙炔钠发生取代反应生成B为CH≡CCH₃，B发生加成反应生成CH₂=CHCH₃，A为CH₃Cl；
丙烯和溴发生取代反应生成CH₂=CHCH₂Br，CH₂=CHCH₂Br发生取代反应生成D为CH₂=CHCH₂OH，据此分析解答．

解答 解：甲烷发生取代反应生成A，A和乙炔钠反应生成B，根据反应⑤知，C₃H₆结构简式为CH₂=CHCH₃，A和乙炔钠发生取代反应生成B为CH≡CCH₃，B发生加成反应生成CH₂=CHCH₃，A为CH₃Cl；丙烯和溴发生取代反应生成CH₂=CHCH₂Br，CH₂=CHCH₂Br发生取代反应生成D为CH₂=CHCH₂OH，
（1）反应⑤的反应类型为加聚反应；反应③为加成反应，需要的条件为催化剂，
故答案为：加聚反应；催化剂；
（2）D的结构简式为CH₂=CHCH₂OH，故答案为：CH₂=CHCH₂OH；
（3）反应②为一氯甲烷和乙炔钠的取代反应，反应方程式为CH₃Cl+CH≡CNa→CH₂=CCH₃+NaCl，
故答案为：CH₃Cl+CH≡CNa→CH₂=CCH₃+NaCl；
（4）反应④为丙烯的取代反应，反应方程式为CH₂=CHCH₃+Br₂$\stackrel{△}{→}$CH₂=CHCH₂Br+HBr，
故答案为：CH₂=CHCH₃+Br₂$\stackrel{△}{→}$CH₂=CHCH₂Br+HBr；
（5）D为丙烯醇，碳碳双键能和溴发生加成反应而使溴的四氯化碳溶液褪色，所以可以用溴的四氯化碳溶液检验，其检验方法是：用试管量取一定量的D，向试管中加入少量溴的四氯化碳溶液，若褪色，就说明含有碳碳双键，故答案为：用试管量取一定量的D，向试管中加入少量溴的四氯化碳溶液，若褪色，就说明含有碳碳双键．

点评 本题考查有机物推断，为高频考点，侧重考查学生分析推断能力，注意烯烃和溴没有条件时发生加成反应，在加热条件下发生取代反应，为易错点．