Question

[化学--选修有机化学基础]BAD是一种紫外线吸收剂，其合成方法如下：

已知：Ⅰ、B分子中所有H原子的化学环境相同；
Ⅱ、BAD的结构为：

请回答下列问题：
（1）A的名称为

 

．
（2）F的结构简式为

 

．F的一些同分异构体能使氯化铁溶液变色，能发生银镜反应，且苯环上的一硝基取代产物有两种．符合上述条件的同分异构体有

 

种．
（3）反应①的化学方程式为

 

；反应②的化学方程式为

 

；反应③在一定条件下能直接进行，其反应类型为

 

．
（4）G是一种氨基酸，且羧基和氨基处于苯环的对位．写出G缩聚产物可能的结构简式

 

．

Answer 1

考点：有机物的合成

专题：有机物的化学性质及推断

分析：根据流程A到B为催化氧化反应，又B分子中所有H原子的化学环境相同，结合B的分子式C₃H₆O，所以B为，则A的羟基接在2号碳上，则A为CH₃CH（OH）CH₃；结合BAD的结构分析，中间三个碳为丙酮，相邻的两个苯环为苯酚，其机理是丙酮上的氧与两分子苯酚羟基对位上的H发生脱水反应可生成E（C₁₅H₁₆O₂），BAD两边为对称的酯，则应为两分子F与E发生酯化反应而得到，则F为，E为，根据D的分子式结合F的结构可知D为苯酚，再根据C的分子式可知C为，据此进行解答．

解答： 解：根据流程可知：A到B为催化氧化反应，又B分子中所有H原子的化学环境相同，结合B的分子式C₃H₆O，所以B应为，则A的羟基接在2号碳上，则A为CH₃CH（OH）CH₃；结合BAD的结构分析，中间三个碳为丙酮，相邻的两个苯环为苯酚，其机理是丙酮上的氧与两分子苯酚羟基对位上的H发生脱水反应可生成E（C₁₅H₁₆O₂），BAD两边为对称的酯，则应为两分子F与E发生酯化反应而得到，则F为，E为，根据D的分子式结合F的结构可知D为苯酚，再根据C的分子式可知C为，
（1）根据以上分析，A为CH₃CH（OH）CH₃，的名称为2-丙醇，
故答案为：2-丙醇；
（2）根据以上分析，F的结构简式为：，F的一些同分异构体能使氯化铁溶液变色，含酚羟基；能发生银镜反应，含醛基，且苯环上的一硝基取代产物有两种，即对称性较好，则符合上述条件的同分异构体为和共3种，
故答案为：；3；
（3）反应①为苯酚与氢氧化钠溶液的反应，反应方程式为：；反应②为上的氧与两分子苯酚羟基对位上的H发生脱水反应可生成E，化学方程式为：；反应③为两分子与发生酯化反应，其反应类型为酯化反应，也属于取代反应，
故答案为：C₆H₅OH+NaOH→C₆H₅ONa+H₂O；；酯化反应（或取代反应）；
（4）G是一种氨基酸，且羧基和氨基处于苯环的对位，又分子式为C₇H_7NO₃，所以G的结构式为：，缩聚产物可能的结构简式为：，
故答案为：．

点评：本题考查有机合成，难度难度中等，可以采用正、逆两种方式同时进行推断，剖析BAD可知，其中含有苯酚的结构，因此可推断C为苯酚，以此为突破口进行推断，注意把握有机物官能团的性质和变化，答题时要仔细审题．