Question

【题目】新药H的一种合成路线如图：

已知：A能使溴水褪色，R遇氯化铁溶液发生显色反应。

(1)R的名称是____________________；G中所含官能团名称是______________。

(2)C→D的反应条件和试剂是____________；E→F的反应类型是___________。

(3)能检验H含酯基的仪器名称是_________。A→B的原子利用率为___________。

(4)写出D→E的化学方程式：____________。

(5)在G的同分异构体中，同时满足下列条件的同分异构体有_______种。

①属于苯的衍生物；

②能发生水解反应和银镜反应；

③能与溴的四氯化碳溶液发生加成反应。

(6)参照上述合成路线，设计一条由乙烯、乙酸为原料制备的合成路线__________

Answer 1

【答案】苯酚 羧基、碳碳双键 氢氧化钠水溶液、加热 加成反应 红外光谱仪 100% 2+O2 2+2H2O 5 CH2=CH2 BrCH2CH2Br HOCH2CH2OHOHC-CHO

【解析】

由A的分子式以及其能使溴水褪色的性质可知，A为乙炔；由R的分子式以及其能遇到FeCl3发生显色反应的性质可知，R为苯酚；C的分子中含有苯环，C是由B反应得来，B的分子式为C6H6，所以推测B为苯；那么B生成C，发生的即取代反应；对比C和E的结构差异，推测C生成D发生的是卤代烃的水解反应，D为苯甲醇，D再被氧化生成E即苯甲醛；苯甲醛和乙酸反应后生成F(结构为)，由F的结构可知，二者发生的是加成反应；对比F和G(结构为)的结构差异可知，F生成G的反应是消去反应；G最后再与苯酚反应生成产物H(结构为)，由G和H的结构可知，这步反应既涉及加成，又涉及取代。

(1)通过分析可知，R的名称为苯酚；由G的结构可知，其中所含的官能团名称为碳碳双键和羧基；

(2)通过分析可知，C生成D发生的是卤代烃的水解反应，反应条件和试剂是NaOH水溶液，加热；通过分析可知，E生成F的反应为加成反应；

(3)红外光谱仪可以确定有机物中的官能团种类；通过分析可知，A为乙炔，由乙炔生成苯的原子利用率为100%；

(4)通过分析可知，D生成E发生的即醇的催化氧化反应，方程式为：2+O22+2H2O；

(5)G为，不饱和度为6；其同分异构体是苯的衍生物，所以也含有苯环；其同分异构体既能发生水解反应，又能发生银镜反应，所以一定含有HCOO-；其同分异构体还能与溴的四氯化碳溶液发生加成，所以一定含有碳碳双键；综上所述，符合要求的同分异构体的结构有：和以及HCOO-和CH2=CH-分别在苯环上处于邻位，对位和间位的三种结构，共计5种结构；

(6)由题可知，苯甲醛与乙酸能反应生成，所以乙二醛可以和乙酸反应生成，因此合成路线为：CH2=CH2 BrCH2CH2BrHOCH2CH2OH OHC-CHO 。